Получение пропена лабораторным способом

Пропилен

Пропилен
Общие
Химическая формула	C3H6
Физические свойства
Молярная масса	42.08 г/моль
Плотность	0.695@-47 °C г/см³
Термические свойства
Температура плавления	− 185.2 °C
Температура кипения	− 47.6 °C
Классификация
Рег. номер CAS	115-07-1
SMILES	C=CC

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ, является изологом пропана. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый. [1] .

Содержание

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀ 4 =0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

• http://www.ssa.ru
• http://chem.edu.ru
• А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998
• Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994

Примечания

Ссылки

• http://www.xumuk.ru
• http://chemindustry.ru

Углеводороды
Алканы	Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан .
Алкены	Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен .
Алкины	Ацетилен • Пропин • Бутин
Диены	Пропадиен • Бутадиен • Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан
Ароматические	Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Пропилен» в других словарях:

ПРОПИЛЕН — Газообразное углеводородное тело, входящее в состав светильного газа. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПРОПИЛЕН бесцветный газ углеводородного состава., находящейся в светильном газе; под сильным… … Словарь иностранных слов русского языка

Пропилен — – вещество, представляющее собой бесцветный горючий газ со слабым запахом. Химическая формула СH2=СН–CH3. Пропилен является одним из важнейших видов промышленного химического сырья. Содержится в газах крекинга нефтепродуктов. Широко… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ПРОПИЛЕН — (пропен) СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип ?47,7 .С. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Важное сырье химической промышленности; применяется для синтеза глицерина, акрилонитрила, кумола, полипропилена и др … Большой Энциклопедический словарь

ПРОПИЛЕН — (пропен), бесцветный алифатический УГЛЕВОДОРОД, СН2СН:СН2, получаемый термическим КРЕКИНГОМ ЭТИЛЕНА. Используется в производстве широкого ряда химических веществ, включая виниловую и акриловую смолы. Свойства: температура кипения 48 °С;… … Научно-технический энциклопедический словарь

пропилен — сущ., кол во синонимов: 3 • олефин (5) • пропен (1) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ПРОПИЛЕН — (пропен CH2 = CHCH3) непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена; бесцветный горючий газ со слабым запахом. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Является важным сырьем химической промышленности … Российская энциклопедия по охране труда

пропилен — (C3Н6) [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN propylene … Справочник технического переводчика

ПРОПИЛЕН — (пропей), (СH2=CH СH3) ненасыщенный углеводород ряда этилена, горючий газ без цвета, но со слабым запахом; обладает высокой реакционной способностью. П. содержится в газах, образующихся при (см.) нефти; широко применяется для производства… … Большая политехническая энциклопедия

пропилен — а; м. Органическое соединение газ, выделяемый из попутных газов нефтедобычи и нефтепереработки (используется в производстве моторных масел). ◁ Пропиленовый, ая, ое. П ая смесь. * * * пропилен (пропен), СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип 47,7°C.… … Энциклопедический словарь

пропилен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Получение пропена лабораторным способом

Получение этилена и опыты с ним

Реактивы: этанол, серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, речной песок.

Оборудование: штатив, спиртовка, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага или вата, спички.

Схема установки:

Проведение эксперимента

В пробирку налейте 3 мл этанола и осторожно добавьте и 9 мл серной кислоты. Затем добавьте немного сухого речного песка (на кончике чайной ложки). Песок обеспечит ровное кипение жидкости, без толчков и выбросов. Вставьте в пробирку пробку с изогнутой газоотводной трубкой. Приготовьте ещё две пробирки: в первую налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия (розовый цвет), во вторую 2-3 мл раствора брома в воде (желто-коричневый цвет). Для получения этилена пробирку с этанолом и серной кислотой осторожно нагрейте в пламени спиртовки. Продолжая нагревание, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с перманганатом калия (трубка должна находиться ниже уровня раствора). Пропускайте этилен до полного исчезновения розовой окраски. Смените пробирку и пропустите этилен через раствор бромной воды до полного обесцвечивания раствора брома. Уберите пробирку с обесцвеченным раствором. Протрите конец газоотводной трубки ватой или фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся газ. Обратите внимание на цвет пламени.

Реакция дегидратации этанола:

Обесцвечивание раствора Br₂:

Исчезает окраска брома и образуется 1,2-дибромэтан.

Обесцвечивание водного раствора KMnO₄ (без нагревания):

Исчезает окраска перманганата калия и образуется 1,2-этандиол (этиленгликоль).

Получение пропилена и опыты с ним

Пропилен получают аналогично этилену.

В пробирку помещают 3-4 мл изопропилового спирта и 9-12 мл серной кислоты. Осторожно нагревают. Выделяющийся газ пропускают через растворы бромной воды и перманганата калия, наблюдают исчезновение окраски растворов. Поджигают газ у конца газоотводной трубки.

Обесцвечивание раствора Br₂:

Исчезает окраска брома и образуется 1,2-дибромпропан.

Обесцвечивание водного раствора KMnO₄ (без нагревания):

Исчезает окраска перманганата калия и образуется 1,2-пропандиол (пропиленгликоль).

Источник