Получение пропана всеми известными способами

Пропан: химические свойства, строение, получение, применение

Пропан — это органическое соединение, третий представитель алканов в гомологическом ряду. При комнатной температуре он представляет собой газ без цвета и запаха. Химическая формула пропана — C₃H₈. Пожаро- и взрывоопасен. Обладает небольшой токсичностью. Он оказывает слабое воздействие на нервную систему и обладает наркотическими свойствами.

Строение

Пропан — это предельный углеводород, состоящий из трех атомов углерода. По этой причине он имеет изогнутую форму, но из-за постоянного вращения вокруг осей связей существует несколько молекулярных конформаций. Связи в молекуле ковалентные: С-С неполярные, C-H слабополярные. Из-за этого их сложно разорвать, а вещество довольно трудно вступает в химические реакции. Это и задает все химические свойства пропана. Изомеров у него нет. Молярная масса пропана — 44,1 г/моль.

Способы получения

В промышленности пропан почти не синтезируют искусственно. Его выделяют из природного газа и нефти с помощью перегонки. Для этого существуют специальные производственные установки.

В лаборатории пропан можно получить следующими химическими реакциями:

Гидрирование пропена. Данная реакция идет только при повышении температуры и при наличии катализатора (Ni, Pt, Pd).

Физические свойства пропана

Как уже упоминалось, пропан — это газ без цвета и запаха. Он не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых органических веществах (метанол, ацетон и другие). При — 42,1 °C сжижается, а при − 188 °C становится твердым. Огнеопасен, так как образует с воздухом легковоспламеняющиеся и взрывоопасные смеси.

Химические свойства пропана

Они представляют собой типичные свойства алканов.

Каталитическое дегидрирование. Осуществляется при 575 °C с использованием катализатора оксида хрома (III) или оксида алюминия.

Механизм реакций галогенирования — цепной. Под действием света или высокой температуры молекула галогена распадается на радикалы. Они вступают во взаимодействие с пропаном, отнимая у него атом водорода. В результате этого образуется свободный пропил. Он взаимодействует с молекулой галогена, вновь разбивая ее на радикалы.

Бромирование происходит по такому же механизму. Йодирование можно осуществлять только специальными йодсодержащими реагентами, так как пропан не взаимодействует с чистым йодом. При взаимодействии с фтором происходит взрыв, образуется полизамещенное производное пропана.

Нитрование может осуществятся разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) или оксидом азота (IV) при повышенной температуре (130-150 °C).

Сульфоокисление и сульфохлорирование осуществляется при УФ-свете.

Можно провести и более мягкое окисление, используя определенные катализаторы. Реакция горения пропана будет другой. В этом случае получают пропанол, пропаналь или пропионовую кислоту. В качестве окислителей, кроме кислорода, могут использоваться перекиси (чаще всего перекись водорода), оксиды переходных металлов, соединения хрома (VI) и марганца (VII).

Пропан реагирует с серой с образованием изопропилсульфида. Для этого в качестве катализаторов используется тетрабромэтан и бромид алюминия. Реакция идет при 20 °C в течение двух часов. Выход реакции составляет 60 %.

С теми же катализаторами может реагировать с оксидом углерода (I) с образованием изопропилового эфира 2-метилпропановой кислоты. Реакционная смесь после реакции должна быть обработана изопропанолом. Итак, мы рассмотрели химические свойства пропана.

Применение

Из-за хорошей горючести пропан находит применение в быту и промышленности как топливо. Он может быть использован также в качестве горючего для автомобилей. Пропан горит с температурой почти 2000° C, поэтому его используют для сварки и резки металла. Пропановыми горелками разогревают битум и асфальт в дорожном строительстве. Но зачастую на рынке используется не чистый пропан, а его смесь с бутаном (пропан-бутан).

Как ни странно, но нашел он применение и в пищевой промышленности как добавка Е944. Благодаря своим химическим свойствам пропан используется там в качестве растворителя ароматизаторов, а также для обработки масел.

Смесь пропана и изобутана используется как хладагент R-290a. Он более эффективен, чем старые хладагенты, и также является экологически чистым, так как не разрушает озоновый слой.

Большое применение пропан нашел в органическом синтезе. Его используют для получения полипропилена и различного рода растворителей. В нефтепереработке его используют для деасфальтизации, то есть уменьшения доли тяжелых молекул в битумной смеси. Это необходимо для вторичного использования старого асфальта.

Источник

Пропан

Характеристики и физические свойства пропана

Пропан практически не растворим в воде, так как его молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Он хорошо растворяется в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и др.

Рис. 1. Строение молекулы пропана.

Таблица 1. Физические свойства пропана.

Плотность (20 o С), кг/м 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Получение пропана

Основными источниками пропана являются нефть и природный газ. Его можно выделить фракционной перегонкой природного газа или бензиновой фракции нефти.

В лабораторных условиях пропан получают следующими способами:

— гидрированием непредельных углеводородов

— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот

— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Химические свойства пропана

В обычных условиях пропан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Для пропана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.

Все химические превращения пропана протекают с расщеплением:

Источник

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C₃H₈ – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан: Бромирование протекает более медленно и избирательно. Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан: Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д. 1.2. Нитрование пропана Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2. Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан: 2. Дегидрирование пропана Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи. Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин: 3. Окисление пропана Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Получение пропана 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов. Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан. 2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия: CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2 – CH3 + Na2CO3 3. Гидрирование алкенов и алкинов Пропан можно получить из пропилена или припина: При гидрировании пропена образуется пропан: При полном гидрировании пропина также образуется пропан: 4. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Из угарного газа и водорода можно получить пропан: 5. Получение пропана в промышленности В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Источник Читайте также:  Способ приготовления дождевика гриб Оцените статью Вам также может понравиться Ясень семена способ распространения Ясень обыкновенный Fraxinus excelsior – так в ботанической Ярлыки способы создания ярлыков ос windows Создаем ярлыки на рабочем столе Windows Создаем ярлыки Японское удобрение фуджима способ применения Удобрения Фуджима Знаете потрясающее удобрение, палочка Японский чай способ заварки Технология заваривания японского чая Известно, что Правообладателям Политика конфиденциальности Контакты