Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд пентана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение пентана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия пентана
Структурная изомерия
Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)
Пентан
Изопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства пентана
Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пентана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.
Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:
1.2. Нитрование пентана
Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:
2.Дегидрирование пентана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
3. Окисление пентана
Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:
При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:
При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пентан:
5. Получение пентана в промышленности
В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Пентен изомеры (также называемые амиленом) — это углеводороды с молекулярной формулой С5Н10, которые имеют двойную связь С=С. Таким образом, они принадлежат к группе алкенов. Существует пять конституциональных амиленов, из которых пентен-2-изомер может присутствовать в виде цис- или трансизомера. В виде смеси изомеров амилены присутствуют в крекинг-газах и в природном газе. Другим конституциональным веществом является циклопентен, который, однако, не является пентеном.
Структура
Изменение положения двойной связи в алкене приводит к другому изомеру. Бутен и пентен существуют как разные изомеры.
Вам будет интересно: Факультет философии МГУ: кафедры, проходной балл, аспирантура
С5Н10 представлен молекулой пентен-1 (α-амилен), которая имеет структурную формулу:
Другие структурные изомеры пентена могут быть изменены путем изменения места двойной связи или способа, которым атомы углерода соединены друг с другом.
Другими изомерами являются цис-пентен-2 (цис-β-амилен) и транс-пентен-2 (транс-β-амилен), представленные структурной формулой:
Вам будет интересно: «Впасть в немилость»: значение выражения
2-метил-1-бутен можно получить каталитическим или паровым крекингом нефти с последующим выделением фракции С5, а также экстракцией холодной водной серной кислотой. Используется в качестве растворителя в органическом синтезе. Он также используется в производстве пинаколона, усилителей вкуса, специй, пестицидов и третичного амилфенола. Представлен структурной формулой:
3-метил-1-бутен может быть получен реакцией крекинга нефти. Также возможно получение из 3-метил-1-бутанола с применением алюминийсодержащего оксида. Используется для получения других химических соединений, например, линдерина А или полимеров. Представлен структурной формулой:
2-метил-2-бутен можно получить дегидратацией из неопентанола. Используют для получения 3-бром-2,3-диметил-1,1-дициано-бутана в присутствии 2,2′-азобис (2,4-диметил-4-метоксивалеронитрила) в качестве катализатора. Представлен структурной формулой:
Здесь двойные линии между атомами углерода представляют двойную ковалентную связь, а одиночные линии — одиночные ковалентные связи.
Обратите внимание, что каждый атом углерода (C) имеет четыре связи (валентность 4), и каждый атом водорода (Н) имеет одну связь (валентность 1). Валентность — это объединяющая сила атома.
Таблица: функции давления паров пентенов
и 2-метилбутен-2 (β-изоамилен)
Изомеры пентена представляют собой жидкости с высоким давлением паров, умеренной растворимостью в воде и низкой молекулярной массой (70,13), что указывает на способность абсорбции через легкие и широко распространяться в организме.
Из-за низкой точки кипения изомеров, низкой стоимости и относительной безопасности они используются на геотермических электростанциях в качестве рабочей среды.
Получение
Изомеры пентена являются компонентами каменноугольной смолы, сланцевого масла, крекинг-газов и крекинг-бензина и могут быть получены фракционной перегонкой. Пиролиз каучука образует, среди прочего, 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен.
Пентены образуются путем обезвоживания (удаления воды) из пентенолов — так называемых амиловых спиртов. Таким образом, из сивушных масел получают пентен (так называемый фузелоламилен).
Использование
Изомеры пентена используются для синтеза амилфенолов, изопрена и пентенолов, а также для полимеризации. Кроме того, амилены добавляются в качестве стабилизаторов к хлороформу и дихлорметану для удаления фосгена, выделяемого воздухом и светом.
Согласно Банку данных об опасных веществах (HSDB 2002), 1-пентен в основном используется в органическом синтезе в качестве смешивающего агента для высокооктанового моторного топлива и в пестицидных составах. 2-пентен используется в качестве ингибитора полимеризации в органическом синтезе. В высоких концентрациях вызывает дыхательную и сердечную депрессию у животных, тогда как у людей может вызвать возбуждение.
Влияние на здоровье человека и животных
Исследования острой токсичности на животных или людях с адекватными данными доза-ответ недоступны для пентеновых изомеров. Проведенные исследования демонстрируют влияние для потоков смешивания нефтяных дистиллятов. Тем не менее дистиллят представляет собой смесь соединений, что делает невозможным дифференцировать эффекты конкретных химических веществ. Единственными данными об острой токсичности для пентена являются данные LC50, концентрации которых оказались летальными для 50% образцов исследования: 4-часовой (ч) LC50 у крыс — 175 000 мг/м3, и 2-х часов LC50 у мышей -180 000 мг/м3. Эти дозы LC50 являются относительно высокими и указывают на то, что вещество обладает низкой острой летальной токсичностью.
Минимальная база данных для оценки не была соблюдена, поэтому были использованы процедуры для данных по ограниченной токсичности. Были исследованы два метода: подход с отношением NOAEL (не наблюдается уровня неблагоприятного воздействия)-к-LC50 и аналоговый подход. Аналог определяется как химическое соединение, которое структурно схоже с другим соединением, но немного отличается по составу (как при замене одного атома атомом другого элемента или при наличии определенной функциональной группы). Чтобы использовать такой подход, должны быть однозначные структурные и метаболические связи между химическим веществом LTD и химическим веществом с информацией о токсичности.
Нет доступных исследований, описывающих потенциальную хроническую токсичность любого изомера пентена. Поскольку они имеют ограниченные данные о LTD. Хронический ESL для пентена был получен на основе аналогового химического подхода с использованием информации о токсичности для изомеров бутена, аналогичного подходу для разработки острого ESL.
Вам будет интересно: Факультет философии МГУ: кафедры, проходной балл, аспирантура 
Вам будет интересно: «Впасть в немилость»: значение выражения 
