- Метан: способы получения и свойства
- Гомологический ряд метана
- Строение метана
- Изомерия метана
- Химические свойства метана
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование метана
- 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)
- 3. Окисление метана
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- Получение метана
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 4. Синтез Фишера-Тропша
- 5. Получение метана в промышленности
- Метан, получение, свойства, химические реакции
- Метан, получение, свойства, химические реакции.
- Метан, формула, газ, характеристики:
- Физические свойства метана:
- Химические свойства метана:
- Получение метана в промышленности и в лаборатории. Химические реакции – уравнения получения метана:
- Применение и использование метана:
Метан: способы получения и свойства
Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан: 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 3. Окисление метанаАлканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеАлканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Получение метана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминияЭтот способ получения используется в лаборатории для получения метана. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия: 4. Синтез Фишера-ТропшаИз синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: 5. Получение метана в промышленностиВ промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Источник Метан, получение, свойства, химические реакцииМетан, получение, свойства, химические реакции.Метан, CH4 – простейший по составу предельный углеводород, органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в рудничном и болотном газах. Растворен в нефти, в пластовых и поверхностных водах. В твердом состоянии встречается в виде газогидратов. Метан, формула, газ, характеристики:Метан (лат. methanum) – простейший по составу предельный углеводород, органическое вещество класса алканов , состоящий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Химическая формула метана CH4, рациональная формула CH4. Изомеров не имеет. Метан – в обычных условиях лёгкий бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако в метан, используемый в качестве технического газа , могут добавляться одоранты — вещества, имеющие резкий неприятный запах для предупреждения его утечки. Метан – это основной компонент природного газа . Является одним из парниковых газов. Его вклад в парниковый эффект составляет 4-9 %. В природе содержится в природном газе , добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе . Для выделения из природного и попутного нефтяного газа производят их очистку и сепарацию газа. Также содержится в рудничном и болотном газах (отсюда произошли другие названия метана – болотный или рудничный газ), свалочном газе . В анаэробных условиях (в болотах, переувлажнённых почвах, на дне прудов и стоячих вод , где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха , в кишечнике жвачных животных, биореакторах, биогазовых установках и пр.) образуется биогенно в результате жизнедеятельности некоторых микроорганизмов. В растворенном виде содержится в нефти, в пластовых и поверхностных водах. При переработке нефти метан выделяют отдельно для дальнейшего использования. Помимо газообразного состояния в природе встречается еще и в твердом состоянии на дне морей, океанов и в зоне вечной мерзлоты в виде метаногидратов ( гидратов природного газа ), именуемых «горючий лёд». Пожаро- и взрывоопасен. Почти не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие). Метан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007. Физические свойства метана:
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении. Химические свойства метана:Метан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами , галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде. Химические свойства метана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
CH4 + H2O → CО + 3H2 (kat = Ni/Al2O3 при t o = 800-900 о С или без катализатора при t o = 1400-1600 о С). Образующийся в результате реакции синтез-газ может быть использован для последующих синтезов метанола, углеводородов, уксусной кислоты, ацетальдегида и других продуктов.
Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный метил CH3·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома : Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования; CH4 + Br· → CH3· + HBr; – рост цепи реакции галогенирования; CH3· + Br· → CH3Br; – обрыв цепи реакции галогенирования. Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование метана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода. Галогенирование будет происходить и далее пока, не будут замещены все атомы водорода .
При избытке кислорода: Горит голубоватым пламенем. При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод (сажа в различном виде, в т.ч. в виде графена , фуллерена и пр.) либо их смесь.
CH4 → C + 2H2 (при t o > 1000 о С).
В реакциях каталитического окисления метана могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. 2CH4 + O2 → 2CН3OH (при t o = 200 о С, kat); – образуется метанол; CH4 + O2 → НCНO + H2O (при t o = 200 о С, kat); – образуется формальдегид; 2CH4 + 3O2 → 2НCOОН + H2O (при t o = 200 о С, kat); – образуется муравьиная кислота. Получение метана в промышленности и в лаборатории. Химические реакции – уравнения получения метана:Так как метан в большом количестве встречается в природе. Например, содержится в природном газе, попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов , его, как правило, не получают искусственно . Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа , ПНГ и нефти при перегонке. Кроме того, его получают из метаногидратов (гидратов природного газа), в процессе эксплуатации биогазовых установок и пр. Метан в промышленных и лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
C + 2H2 → CH4 + H2O (повышенное давление и t o , kat = Ni, Mo или без катализатора). CО + 3H2 → CH4 (kat = Ni, t o = 200-300 о С);
Применение и использование метана:– как топливо для автомобилей, судов, газовых плит, печей, паяльных ламп, зажигалок и пр. бытовых приборов; – как сырье в химической промышленности для проведения реакций органического синтеза. Источник |