Получение алкадиенов лабораторным способом

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем в промышленности получают бутадиена-1,3 (дивинил) из бутана и изопрен из изопентана (2-метилбутана), содержащихся в газах нефтепереработки и в попутных газах.

2. Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева)

Диеновые углеводороды получают в основном по способу Лебедева: из этанола на катализаторе (происходит отщепление молекул воды и водорода – образуется бутадиен-1,3).

3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов)

Источник

Какие способы применяют для получения алкадиенов?

Алкадиены получают несколькими способами:

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, использующуюся повсеместно.

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

P.S. Мы нашли статью, которая относится к данной теме, изучите ее — Алкадиены 😉

P.S.S. Для вас готов следующий случайный вопрос. Мы сами не знаем, но вас ждет что-то интересное!

Текст и опубликованные материалы являются интеллектуальной собственностью Беллевича Юрия Сергеевича. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов вопроса и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алкадиены

Алкадиены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле две двойных связи С=С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкадиены также называют диеновыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — пропадиен — CH₂=C=CH₂. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «диен» к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.

При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Также к синтетическим каучукам относится бутадиен-1,3 (дивинил).

Классификация по положению двойных связей

В зависимости от того, как чередуются двойные связи в молекуле алкадиена, они подразделяются на следующие типы:

Кумулированные двойные связи

В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода.

Пример — пропадиен-1,2 (аллен) — CH₂=C=CH₂

В молекуле аллена крайние атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, а центральный атом — sp-гибридизации.

Сопряженные двойные связи

В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: формируется единое π-электронное облако.

Помните, что сигма-связи (σ-связи) перекрываются вдоль линии плоскости, а пи-связи (π-связи) над и под линией плоскости (линией, соединяющей центры атомов).

Изолированные двойные связи

В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.

Получение алкадиенов

Алкадиены получают несколькими способами:

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны. Наличие сопряженных двойных связей увеличивает реакционную способность молекулы и обуславливает необычный механизм некоторых реакций.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу.

В случае, если двойные связи находятся в сопряжении, выход продуктов во многом зависит от температуры. Например, в ходе галогенирования бутадиена-1,3 при -80°C преимущественно получается продукт 1,2-присоединения, а при +60°C — продукт 1,4-присоединения.

Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

При горении алкадиены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление.

Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

—>Сайт преподавателя химии и биологии Коноваловой Лидии —>

—> —>

—>Поделиться —>

—> —>

—> —> —> —>

—>Возраст сайта —>

—> —>

—> —> —> —>

—> —>Наш опрос —>

—>

16.02.2014, 17:52
Общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов C_nH_2n-2.

СН 2 = СН – СН = СН 2

2-хлорбута диен-1,3 (хлоропрен) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода: СН 2=С=СН–СН 2–СН 3 ( пентадиен-1,2)

Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью: СН 2=СН–СН=СН–СН 3 ( пентадиен-1,3)

Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью. СН 2=СН–СН 2–СН=СН 2 ( пентадиен-1,4)

Особенности химических свойств сопряжённых алкадиенов

Типичные реакции – электрофильное присоединение.

Реакция с избытком брома:

СН 2=CН–СH=СН 2 + 2Вr 2 ® СН 2 Вr–CHВr–СHBr-СН 2 Br

При взаимодействии 1:1 образуется смесь.

СН 2=CН–СH=СН 2 + Вr 2 ® СН 2 Вr–CHВr–СH=СН 2

СН 2=CН–СH=СН 2 + Вr 2 ® СН 2 Вr–СН=CH–СН 2 Вr

При сопряженном присоединении π-электронное облако диена участвует в реакции присоединения как единое целое.

1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С.В.Лебедева:

3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:

СН 2Br-СН 2-СН 2-СН 2Br + 2КОН ® СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2KBr + 2H 2 O

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.

Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.

Жизненно важен для человека b -каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах.

Источник

Получение алкадиенов лабораторным способом