Пальмитиновая кислота способы получения

Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гексадекановая кислота
Традиционные названия	Пальмитиновая кислота
Химическая формула	CH3(CH2)14COOH
Эмпирическая формула	C16H32O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Молярная масса	256,43 г/моль
Плотность	0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	62,9 °C
Температура кипения	105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C
Температура вспышки	192 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость в воде	0,0007 (20 °C)
Растворимость в этаноле	2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4219
Классификация
Рег. номер CAS	57-10-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Безопасность
ЛД50	1,3 г/кг крысы (перорально), > 2,5 г/кг кролики (накожно) мг/кг

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.

Содержание

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Пальмитиновая кислота может быть получена:

• ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
• при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)

• синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.

Пальмитат натрия — в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;

Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.

См. также

• Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
• Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
• Напалм

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Одноосновные предельные карбоновые кислоты
С0	Муравьиная
С1 — С5	Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5)
С6 — С10	Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10)
С11 — С15	Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15)
С16 — С20	Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20)
С21 и более	Бегеновая (С21) · Трикозановая (С22) · Лигноцериновая (С23) · Пентакозановая (С24) · Церотиновая (С25)

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Пальмитиновая кислота» в других словарях:

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — (гексадекановая кислота), ЖИРНАЯ КИСЛОТА, являющаяся основным компонентом растительных масел (в частности, пальмового масла) и животных жиров. В смеси со СТЕАРИНОВОЙ кислотой она представляет собой наиболее часто встречаемую в мыле жирную кислоту … Научно-технический энциклопедический словарь

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — Очень распространенная кисл. в жирах животных и растений. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА в соедин. с глицерином встреч. в пальмовом масле и различн. др. жирах. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка

пальмитиновая кислота — Насыщенная жирная кислота, содержащая 16 атомов углерода в углеводородной цепи, увеличение содержание которой влияет на уровень холестерина в крови человека [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN… … Справочник технического переводчика

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)14СООН, бесцветные кристаллы, tпл 62,9 .С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах, восках. В смеси со стеариновой кислотой основа стеарина; соли пальмитиновой кислоты составная часть мыл … Большой Энциклопедический словарь

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)14СООН, насыщенная высшая жирная к та. В виде глицеридов содержится почти во всех природных жирах (в пальмовом масле 35% , в коровьем сале 25%, в свином 30%), фосфатидах. Входит в состав восков (пчелиный воск, спермацет). Исходный продукт … Биологический энциклопедический словарь

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА, С15Н31. .СООН, принадлежит к высшим жирным к там и является главной твердой жирной к той, входящей в состав жиров человека (у взрослого 8,1%, у детей 28,0%); в значительном количестве содержится также в жирах коровьего… … Большая медицинская энциклопедия

Пальмитиновая кислота — (хим.) Cl16H32O2 = СН3(СН2)14 СО2Н одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

пальмитиновая кислота — СН3(СН2)14СООН, бесцветные кристаллы, tпл 62,9°C. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах, восках. В смеси со стеариновой кислотой основа стеарина; соли пальмитиновой кислоты составная часть мыл. * * *… … Энциклопедический словарь

пальмитиновая кислота — palmitino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₁₅COOH atitikmenys: angl. palmitic acid rus. пальмитиновая кислота ryšiai: sinonimas – heksadekano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Пальмитиновая кислота — CH3(CH2)14COOH, одноосновная насыщенная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы; tпл 63,1° С, tкип 351,5° С; нерастворима в воде, умеренно растворима в спирте, бензоле, ацетоне. П. к. (наряду со стеариновой кислотой (См. Стеариновая… … Большая советская энциклопедия

Источник

Пальмитиновая кислота. Свойства и применение пальмитиновой кислоты

Пальмитиновая кислота относится к одноосновным насыщенным карбоновым кислотам, имеющим наибольшее распространение в природе. Впервые данное вещество было обнаружено и выделено из пальмового масла, которое на сегодняшний день является невероятно популярным продуктом, ежегодный оборот которого составляет более 50 000 000 тонн.

Добавляют его в шоколад, конфеты, торты, сыр, мороженое, масло, чипсы и прочие кондитерские изделия. В косметической индустрии пальмовое масло также нашло самое широкое применение, однако многие ученые говорят о том, что продукты, которые искусственно насыщены пальмитиновой кислотой в сочетании с пальмовым маслом, каждый год уносят жизней больше, чем все мировые конфликты вместе взятые.

Свойства пальмитиновой кислоты

Пальмитиновая кислота содержится не только в пальмовом масле, но и входит в состав фосфолипидов, триглицеридов, липидов и гликолипидов, которые являются основными компонентами биологических мембран. В природных условиях пальмитиновая кислота синтезируется организмами фактически всех животных и выступает в качестве одного из основных источников энергии.

Больше всего ее в сливочном масле (порядка 20-25%) свином сале (до 30%) и в некоторых других жирах животного происхождения. Также приличное количество пальмитиновой кислоты в составе природных масел, полученных из таких продуктов как соя, кокос и какао. Пальмовое масло в некоторых случаях может содержать до 47% пальмитиновой кислоты.

Производство пальмитиновой кислоты

Пальмитиновая и стеариновая кислоты являются наиболее распространенными в природе жирными предельными кислотами, которые под видом сложных глицериновых эфиров входят в состав фактически всех жиров природного происхождения. Пальмитиновая и олеиновая кислоты, которую вместе со стеариновой кислотой получают посредством омыления сала, называется стеарином.

В некоторых маслах растительного происхождения, таких как пальмовое или «растительный японский воск», содержание глицеридов пальмитиновой кислоты настолько высоко, что выделить их из данных продуктов не составляет особого труда.

Также пальмитиновая кислота является одним из основных компонентов спермацета кашалота (до 90% в виде цетилового эфира) и натурального пчелиного воска (в виде мирицилового эфира).

Пальмитиновая кислота обыкновенно выделяется путем дробной перекристаллизации или ректификации непосредственно из смеси кислот, которые были получены в результате омыления жиров.

Так как формула пальмитиновой кислоты содержит на один атом углерода меньше, нежели кислота маргариновая, то ее часто получают из последней путем сухой перегонки.

Существуют также способы получения путем нагревания цетилового спирта, окисления азотной кислоты и некоторые другие. Пальмитиновая кислота также может быть синтезирована посредством цианистых соединений.

Применение пальмитиновой кислоты

Данное вещество используется в качестве одного из основных компонентов для приготовления напалма, различных моющих и косметических средств, а также при производстве стеарина (который представляет собой особую смесь, в состав которой входит и стеариновая кислота).

Пальмитиновая кислота активно задействована в производстве всевозможных технических масел для смазки, для изготовления пластификаторов и свечей. Пальмитат натрия на сегодняшний день задействован при изготовлении различных видов мыла (как туалетного так и хозяйственного), где он выполняет роль загустителя.

Производители косметики часто добавляют данное вещество в качестве эмульгатора. Для защиты кожи пальмитиновая кислота также отлично подходит, предохраняя ее от воды и излишней влаги.

Именно поэтому пальмитат кальция на текущий момент нашел самое широкое применение в качестве незаменимого компонента в различных декоративных косметических средствах. Великолепно справляется он и с задачами защиты дерева и различных тканей от негативного воздействия влаги.

Пальмитиновая кислота, а точнее ее производные, нашли свое применение и в современной пищевой промышленности, где они используются для создания ароматизаторов. Некоторое время гексадекановая кислота в виде свинцовой соли применялась при производстве обыкновенных аптечных пластырей.

Отдельно стоит упомянуть косметическую индустрию, где благодаря особым свойствам пальмитиновой кислоты, она стала весьма популярна и получила невероятно широкое распространение.

Все дело в том, что она напрямую способствует такому важному процессу как активизация синтеза эластина, коллагена, гиалуроновой кислоты и гликозаминогликанов. Таким образом, она оказывает стимулирующее воздействие на обновление и регенерацию дермы (межклеточного вещества).

Чаще всего ее используют для производства всевозможных кремов, защищающих сухую кожу и в различных средствах защиты от мороза, пронизывающего ветра и непогоды. Для волос пальмитиновая кислота также довольно важна, ведь в случае нехватки в организме определенных жирных кислот, это напрямую сказывается на состоянии ногтей и волосяного покрова, который становится безжизненным и ломким.

Цена пальмитиновой кислоты

Цена пальмитиновой кислоты зависит как от чистоты продукта, так и от ряда других факторов. Однако именно невысокая стоимость данного вещества обеспечила его высокую популярность.

Продается она преимущественно в виде бесцветных кристаллов, стоимость которых начинается от 20-25 центов США за килограмм.

Воздействие пальмитиновой кислоты на организм человека

Несмотря на все полезные свойства данного вещества, переизбыток насыщенной пальмитиновой кислоты может быть губителен для человеческого организма. Ученые давно заметили, что наибольшая продолжительность жизни зафиксирована в тех регионах, где потребление в пищу пальмового масла сведена к минимуму, а преобладают, в свою очередь, докозагексаеновая и эйкозапентаеновая жирные кислоты, которыми богаты морские продукты и рыба.

Россия и Украина, потребляющие рекордное количество пальмового масла, к сожалению, являются лидерами по смертности от сердечно-сосудистых заболеваний и от недугов, возникновение которых напрямую связано с переизбытком насыщенных жиров в организме.

Жир пальмитиновой кислоты, который попадает в человеческий организм вместе с пищей, не может полностью выводиться из него, замещая обыкновенные здоровые клетки жировыми.

И если поначалу негативное воздействие не столь заметно, то в дальнейшем при несоблюдении диеты церамиды, являющиеся продуктом накопления жировых клеток, начинают не только разрушать здоровые клетки, но и провоцируют ряд тяжелых заболеваний, которые приводят к критическому повреждению нервных тканей.

Примером такого разрушительного недуга можно считать болезнь Альцгеймера. Переизбыток пальмитиновой кислоты в организме приводит к ожирению, поскольку гормон лептин, играющий важнейшую роль в метаболизме, перестает выполнять свою регулирующую роль, и человек начинает стремительно полнеть.

Другая опасность переизбытка данной кислоты состоит в том, что организм перестает активировать сигнальные пути внутри клеток под воздействием инсулина, что очень негативно может сказаться не только на людях, склонных к сахарному диабету, но и на вполне здоровых индивидах.

Источник