Олеиновая кислота
| Олеиновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Систематическое наименование | цис-9-октадеценовая кислота |
| Традиционные названия | олеиновая кислота |
| Хим. формула | C18H34O2 |
| Рац. формула | C17H33COOH |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 282,46 г/моль |
| Плотность | 0,895 (18°C, г/см 3 ) |
| Динамическая вязкость | (в мПа·с): 25,6 (30°C) |
| Температура | |
| • плавления | 16,3 °C |
| • кипения | 360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C |
| Давление пара | 3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм.рт.ст. |
| Растворимость | |
| • в воде | не растворима |
| • в бензоле | растворима |
| • в хлороформе | растворима |
| • в этаноле | смешивается |
| • в диэтиловом эфире | смешивается |
| Показатель преломления | (для D-линии натрия): 1,4582 (20 °C) |
| ГОСТ | ГОСТ 7580-91 |
| Рег. номер CAS | 112-80-1 |
| PubChem | 445639 |
| Рег. номер EINECS | 204-007-1 |
| SMILES | |
| RTECS | RG2275000 |
| ChEBI | 16196 |
| ChemSpider | 393217 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Содержание
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41—42 %), в свином (37—44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85—89 %), масло лесного ореха (70—84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70—78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64—82 %), оливковое масло (55,0—83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59—75 %), масло абрикосовых косточек (58—74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55—75 %), фисташковое масло (51—54 %), масло орехов макадамии (50—67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5—71 %), масло орехов пекан (43—51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40—45 %), подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %), горчичное масло (22—30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37—43 %), кунжутное масло (37—42 %), тыквенное масло (35—47 %), пальмовое масло (35—45 %), масло какао (34—36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24—42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %), рисовое масло (32—38 %).
Применение
Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Источник
Олеиновая кислота. Свойства и применение олеиновой кислоты
Ученые нашли эффективное противоядие от радиации. Это олеиновая кислота. Она действует на цитохром С. Он относится к белкам. Цитохром С является необходимым компонентом дыхательной цепи и переносчиком веществ в митохондрии – своеобразные аккумуляторы клеток.
Под воздействием радиации белок отсоединяется от мембраны клетки и активирует апоптоз. Так ученые называют гибель тканей – итог воздействия альфа и бета-излучения.
Однако, при взаимодействии с олеиновой кислотой, активность цитохрома С сводится к минимуму. Здоровье человека можно спасти. Познакомимся с лекарством поближе, узнаем весь спектр его свойств.
Свойства олеиновой кислоты
Свойства кислоты нетипичны. У вещества не только нет запаха, но и вкуса. Между тем, кислоты получили свое название именно благодаря кислинке. Из разрешенных для употребления в пищу вспоминаются, к примеру, сок лимона, раствор уксуса.
Олеиновая кислота содержится в оливковом масле, в честь коего и наречена. Но, кисловатым соединение продукт не делает. Содержится героиня статьи и в животных жирах, поэтому, отнесена к классу жирных кислот.
Все они одноосновные, карбоновые с открытой цепью. Последняя характеристика означает, что атомы в молекулах не замыкаются в круги и многоугольники. Карбоновыми именуют кислоты с одной, или несколькими, карбоксильными группами СООН.
Одноосновными называют соединения лишь с одним атомом водорода. Такова и олеиновая кислота. Формула соединения: — C17H33COOH.
У соединения есть типичные спутники. Так, рядом встречаются пальмитиновая и олеиновая кислоты. Первая содержится в пальмовом масле. Олеиновая в нем тоже есть, как и во многих животных жирах.
В последних, к героини статьи почти всегда присоединяется линолевая кислота. Олеиновая кислота, так же, является типичным спутником стеариновой. Совместный продукт – стеарин.
Он является пищевой добавкой и сырьем для изготовления свечей. Олеиновая и стеариновая кислоты жирные, но разделить их проще, чем дуэты с линолевым и пальмитовым соединениями.
Они, как и олеиновое, непредельные, то есть, не содержат двойных связей. Стеариновая же кислота их содержит, является насыщенной. Исходя из этого, рекомендуем качественную реакцию с бромной водой. Стеариновая кислота на нее не воздействует, а олеиновая обесцвечивает.
Олеиновая жирная кислота – это вязкая жидкость. Ее плотность приближается к 1 грамму на кубический сантиметр.
Вот и еще одно отличие от кристаллической стеариновой. В воде жир олеиновой кислоты не растворяется. Смешать его получается с хлороформом, бензолом, метанолом, диэтиловым эфиром и этанолом.
У героини статьи низкая температура плавления – всего 16 градусов Цельсия. Чуть выше показатель технической кислоты. В ней много примесей. Это омыляемые вещества, другая органика.
Из-за их присутствия масло олеиновой кислоты становится пастообразным, приобретает запах и цвет. Последний варьируется от желтоватого до бурого. Справедливости ради, отметим, что чистая кислота тоже может стать бурой. Причина – солнечный свет и кислород воздуха.
Вещество легко окисляется и, как видно, «загорает» в лучах ультрафиолета. Поэтому, олеин хранят в непрозрачной таре, которую плотно закрывают. Техническая олеиновая кислота подходит, к примеру, для обработки нержавеющей стали. Жир соединения смазывает ее.
В итоге, упрощается процесс сверления сплава коронками. Чаще всего, используют биметаллические. О других поприщах применения олеиновой кислоты расскажем далее.
Применение олеиновой кислоты
Применение соединения связано, так же, с косметической отраслью. Олеиновая кислота входит в состав кремов, лосьонов, моющих средств, в частности, мыла.
В заглавии не зря упоминалось о влиянии соединения на белки, строящие мембраны клеток.
Состояние клеточных оболочек отражается на внешности. Так что, олеиновая кислота продлевает молодость.
Соединение помогает коже удерживать влагу и выступает в роли защитной пленки. Невооруженным глазом ее не видно. В мыле олеиновая кислота выступает эмульгирующим компонентом. Эту же роль соединение играет в резинах.
Эмульгаторами принято называть вещества, способные превратить несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии. Без олеина и мыло, и резина, расслоились бы на фракции. Кстати, в обоих материалах используется не чистая кислота, а ее соли.
В медицине тоже используется олеиновая кислота. В аптеке, к примеру, можно найти препарат «Линетол». Как раз его выписывают при лучевых ожогах. Но, средство поможет и при термических, а так же, химических повреждениях кожи.
«Линетол» назначается, так же, от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, препарат укрепляет и сосуды, помогая избавиться от болезни.
Ее локализация не важна. Средство одинаково эффективно борется, как с мозговым атеросклерозом, так и с тем, что проявляется в сосудах сердца. Отчасти медицинской можно назвать и сферу диетологии. Специалисты по питанию называют олеиновую кислоту «Омега».
Слышали о группе жирных кислот «Омега-9» и их пользе для организма? Так вот, олеиновая из их числа. Ее пытаются заменить. Однако, тесты показывают, что организм не приспосабливается. Качество мембран неизбежно меняется в худшую сторону.
Поэтому, необходимо оливковое масло, в котором кислоты аж 80%. Велико содержание олеинового соединения и в кунжутном масле – 40%. Примерно столько же кислоты содержится в выжимке рисовых отрубей. 6% олеина найдете в кокосовом масле. Все наименования не из дешевых.
Поэтому, собственно, промышленники и ищут замены. Но, диетологи не рекомендуют переходить на них. Купить олеиновую кислоту– типичный запрос для лакокрасочного производства. Героиню статьи добавляют в эмали, лаки, оливы.
Так что, область применения широка. Однако, список способов получения вещества обширным не назовешь. Изучим процесс и поймем его влияние на ценник олеина.
Добыча олеиновой кислоты
Это одна из немногих кислот, которую не удается синтезировать. Приходящие на ум варианты невыгодны. Промышленники по сей день получают соединение из масел. На оливковом разоришься, если, конечно, не живешь в Италии.
Поэтому, используют смесь из подсолнечного, рапсового, горчичного и кориандрового. Сначала, разлагают глицериды масел. После, от массы карбоновых кислот отделяют легко- и тяжелокипящие соединения. Помогает дистилляция.
Отдельно выделяется метод гидрирования талового масла. Это продукт обработки сульфатного мыла. Воздействие на него серной кислотой дает смесь органических соединений с едким запахом. Среди них есть олеин.
Для его выделения нужна температура от 20 до 100 градусов и давление в 0,5 мегапаскалей. Процесс длится около 3 часов. Для успеха реакции нужен катализатор. Его делают из палладия. В качестве носителя берут ионообменную смолу.
В таловом масле олеина около 40%. Последнее время, вместо палладиевого катализатора берут никелевый. Носителем служит кизельгур – осадочная горная порода. Такой подход позволяет получить наиболее чистую кислоту. Сколько за нее берут? Этому посвятим финальную главу.
Цена олеиновой кислоты
Б-14, Б-15, B, — все это олеиновая кислота. Цена, как понимаете, зависит от марки. Самая востребованная – Б15. Ее закупают производители каучука, лакокрасочной продукции и химические предприятия.
За килограмм сырья просят около 60 рублей. При оптовых закупках, сумма снижается примерно на 10 рублей за каждую 1000 граммов.
Олеиновая кислота Б-14 – технический продукт. За него просят в два раза меньше – около 30 рублей за килограмм. Можно найти предложения по 25 и, даже, 22 рубля в случае оптовых заказов.
Марка В тоже техническая, но, средней очистки, не столь загрязненная, как Б-14. Ценник, соответственно, тоже средний. За 1000 граммов соединения просят 40-50 рублей. Форма поставок, как правило, — бочки. Они рассчитаны на оптовиков.
В пластиковых канистрах с закручивающимися крышками высылают мелкие заказы. Производители предлагают канистры на 3, 4, 5, 10, 20 килограммов. В бочки, обычно, разливают по 25, 30, 45 литров. Представляете, сколько витамина Е? Это один из компонентов кислоты, точнее, примесь к ней.
Считается, что витамин Е необходим для молодости кожи, блеска волос и ногтей. Получается, полезен не только сам олевин. Пользу можно найти и в его загрязнителях. Хотя, для получения витамина Е есть более приятные продукты, к примеру, капуста.
Источник
