Олеиновая кислота
Олеиновая кислота C17H33COOH. Как уже было указано на стр. 299, олеиновая кислота (вместе с пальмитиновой и стеариновой кислотами) в виде сложного эфира глицерина является одной из важнейших составных частей жиров. Она составляет главную часть жидких кислот, отделяемых от твердых кислот после омыления глицеридов. Способ отделения олеиновой кислоты от предельных кислот основан на том, что ее свинцовая соль в противоположность солям предельных кислот растворима в эфире. Выделенную из свинцовой соли действием соляной кислоты олеиновую кислоту окончательно очищают перекристаллизацией ее бариевой соли из спирта.
Чистая олеиновая кислота представляет собой маслообразную жидкость с относительной плотностью 0,900 (при 12° С), не имеющую ни запаха, ни вкуса. На холоду она затвердевает в кристаллическую массу, плавящуюся при 14° С; т. кип. 223° С (при 10 мм рт. ст.).
Отсутствие разветвлений углеродной цепи в молекуле олеиновой кислоты и положение двойной связи, т. е. правильность формулы
При действии озона на олеиновую кислоту получается продукт присоединения (озонид) строения
Восстановлением олеиновой кислоты водородом в присутствии катализаторов получается кислота нормального строения, а именно стеариновая кислота; этим подтверждается, что молекула олеиновой кислоты содержит неразветвленную цепь атомов углерода.
Щелочные соли олеиновой кислоты легче растворимы в воде, чем мыла, образованные твердыми жировыми кислотами. Так же как и последние, они высаливаются из концентрированных водных растворов поваренной солью. Мыла олеиновой кислоты находят значительное применение в технике, например для промывания шерсти и пр. Свинцовая соль (С18Н33О2)2Pb, растворимая в эфире, применяется в медицине (свинцовый пластырь).
В присутствии небольших количеств азотистой кислоты жидкая олеиновая кислота превращается в стереоизомерную элаидиновую кислоту с т. пл. 51—52° С.
Олеиновая и элаидиновая кислоты, присоединяя бром, дают две стереоизомерные дибромстеариновые кислоты, а при осторожном окислении перманганатом в щелочной среде — две стереоизомерные диоксистеариновые кислоты. Под влиянием серной кислоты олеиновая и элаидиновая кислоты присоединяют молекулу воды, давая одну и ту же оксистеариновую кислоту C17H34(OH)COOH.
Источник
Олеиновая кислота
| Олеиновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Систематическое наименование | цис-9-октадеценовая кислота |
| Традиционные названия | олеиновая кислота |
| Хим. формула | C18H34O2 |
| Рац. формула | C17H33COOH |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 282,46 г/моль |
| Плотность | 0,895 (18°C, г/см 3 ) |
| Динамическая вязкость | (в мПа·с): 25,6 (30°C) |
| Температура | |
| • плавления | 16,3 °C |
| • кипения | 360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C |
| Давление пара | 3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм.рт.ст. |
| Растворимость | |
| • в воде | не растворима |
| • в бензоле | растворима |
| • в хлороформе | растворима |
| • в этаноле | смешивается |
| • в диэтиловом эфире | смешивается |
| Показатель преломления | (для D-линии натрия): 1,4582 (20 °C) |
| ГОСТ | ГОСТ 7580-91 |
| Рег. номер CAS | 112-80-1 |
| PubChem | 445639 |
| Рег. номер EINECS | 204-007-1 |
| SMILES | |
| RTECS | RG2275000 |
| ChEBI | 16196 |
| ChemSpider | 393217 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Содержание
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41—42 %), в свином (37—44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85—89 %), масло лесного ореха (70—84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70—78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64—82 %), оливковое масло (55,0—83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59—75 %), масло абрикосовых косточек (58—74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55—75 %), фисташковое масло (51—54 %), масло орехов макадамии (50—67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5—71 %), масло орехов пекан (43—51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40—45 %), подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %), горчичное масло (22—30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37—43 %), кунжутное масло (37—42 %), тыквенное масло (35—47 %), пальмовое масло (35—45 %), масло какао (34—36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24—42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %), рисовое масло (32—38 %).
Применение
Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Источник
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота — это жирная кислота, которая встречается в составе животных и растительных жиров и масел. Масло не имеет запаха и цвета, но коммерческие экземпляры могут иметь желтоватый оттенок. Олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота или 18:1 цис-9. Ее формула — CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Термин «олеиновая» означает «относящаяся к или полученная из масла оливы», масла, который является основным компонентом олеиновой кислоты.
Систематическое название: (9Z)-октадец-9-еновая кислота
Другие названия: (9Z)-октадеценовая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, цис-Δ9-октадеценовая кислота, 18:1 цис-9
Молекулярная формула: C18H34O2
Молярная масса: 282.46 г•моль−1
Внешний вид: Светло-желтая или коричневато-желтая жидкость с характерным запахом сала
Плотность: 0.895 г/мл Точка плавления: 13 °C (55 °F; 286 K)
Точка кипения: 360 °C (680 °F; 633 K) 1)
Растворимость в воде: Нерастворим
Растворимость в спирте: Растворим
Где встречается
Жирные кислоты (или их соли) не часто встречаются сами по себе в биологической системе. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются как эфиры, обычно триглицериды, которые представляют собой жирное составляющее многих натуральных масел. Жирные кислоты могут быть извлечены с помощью процесса сапонификации. Триглицериды олеиновой кислоты — основное составляющее оливкового масла, хотя их содержание может упасть до 2% в форме свободной кислоты в натуральном оливковом масле, при более высокой концентрации оливковое масло становится несъедобным. В масле пекана содержится 59-75% олеиновой кислоты, 2) 61% в масле канолы, 36-67% в арахисовом масле, в 60% масле ореха макадамии, 20-85% в подсолнечном масле (последнее значение — наибольшее возможное), 15-20% в масле виноградной косточки,облепиховом масле и кунжутном масле, а также 14% в маковом масле. В большом количестве содержится в животном жире, составляет от 37 до 56% жира в курятине и индейке и от 44 до 47% свиного сала. В большом количестве олеиновая кислота содержится в человеческой адипозной ткани. 3)
Феромон насекомых
Олеиновая кислота выделяется из разлагающихся трупов некоторых насекомых, например пчел и муравьев, и заставляет других насекомых выносить тела трупов из улья. Если живая пчела или муравей измазаны олеиновой кислотой, их также могут вынести из улья или муравейника, словно они мертвые. Запах олеиновой кислоты также может ассоциироваться с опасностью для живых насекомых, побуждая их избегать тех, кто подвергся болезни, или избегать места, где прячутся хищники. 4)
Производство и химические свойства
Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-CoA9-десатуразы, воздействующего на стеароил CoA. Стеариновая кислоты дегидронизируется для производства мононенасыщенной олеиновой кислоты. Олеиновая кислоты подвергается реакциям карбоновых кислот и алкенов. Она растворима в водной основе, создавая олеаты. К двойной связи добавляется йод. Гидрирование двойной связи выделяет насыщенные производные стеариновой кислоты. Окисление двойной связи происходит медленно, этот процесс известен как прогоркание или сушка. Уменьшение гидроксильной группы кислот свособствует выделению олеилового спирта. Озонолиз олеиновой кислоты — важный процесс для азелаиновой кислоты. Побочным продуктом процесса является нонановая кислота: 5) H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4«O» → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазке и пластификации. Транс изомеры олеиновой кислоты называются элаидовые кислоты (реакция, которая преобразует олеиновую кислоту в элаидовую, называется элаидинизация). Изомер олеиновой кислоты, который встречается в природе, называется петросиленовая кислота. В процессе химического анализа жирные кислоты разделяются с помощью газовой хромотографии эфиров метила; отделение ненасыщенных изомеров возможно благодаря тонкослойной хроматографии.
Использование
Олеиновая кислота (в форме триглицерида) должна быть включена в рацион человека. Олеиновая кислота в форме натриевой соли является главным компонентом мыла (как эмульгатор). Также используется как смягчающее средство. Олеиновая кислоты в небольших количествах используется как эмульгатор или растворяющее средство в аэрозоли. 6) С помощью олеиновой кислоты вызывают повреждения легких у некоторых видов животных для последующего тестирования новых препаратов от заболеваний легких. Внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких у овец с последующим отеком легких. Такие исследования оказались наиболее полезны для недоношенных новорожденных, для которых особо важным является лечение слаборазвитых легких (и сопутствующих повреждений). Олеиновая кислота используется как паяльный флюс при работе с витражами. 7)
Влияние на здоровье
Олеиновая кислота — основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается. Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы. 8) Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы. 9)
Источник
