Мономером для производства искусственного каучука по способу лебедева служит

4. 4. 037 Синтетический каучук С. В. Лебедева

4.4.037 Синтетический каучук С.В. Лебедева

Химик-органик; профессор Военно-медицинской академии, Ленинградского технологического, Психоневрологического и Женского педагогического институтов, ЛГУ; академик АН СССР; организатор и руководитель ряда лабораторий (химической переработки нефти, каменного угля, синтетического каучука, высокомолекулярных соединений АН СССР); заведующий химической частью завода «Нефтегаз»; кавалер золотой медали Международной выставки по железнодорожному делу, двух почетных золотых медалей Российской АН, ордена В.И. Ленина; лауреат большой премии И.Д. Толстого Российской АН, премии им. Ф.Э. Дзержинского за исследования в области каталитической гидрогенизации — Сергей Васильевич Лебедев (1874—1934) является основоположником промышленного способа получения синтетического каучука.

С появлением в начале XX в. автомобилей, аэропланов, танков и тракторов на резиновом ходу резко возросла потребность в шинах. Новые отрасли промышленности (в первую очередь, электротехническая) нуждались в электроизоляционных материалах, прорезиненных тканях, конвейерных лентах, приводных ремнях, уплотнителях, резиновых клеях, всевозможных шлангах и рукавах.

Ассортимент товаров широкого потребления пополнился резиновой обувью, одеждой, игрушками, спортивным инвентарем, предметами санитарии и гигиены. Появился спрос на водолазные костюмы и прочую экзотику.

Поначалу резины на эти цели хватало. Сырьем для нее служил натуральный каучук из млечного сока (латекса) бразильской гевеи, произраставшей на плантациях в тропических странах. («Каучу» — сок гевеи, с языка индейцев Амазонки).

Резину получают при вулканизации этого полимера — высокомолекулярного непредельного углеводорода элементарного состава (С5Н8)n. Главная способность каучука заключается в высокой эластичности при комнатных и умеренно низких температурах — метровую пластинку можно растянуть до 9 м без потери свойств.

В довоенной России резиновая промышленность была развита слабо, и отношение властей, да и научного сообщества к работам химиков, занимавшихся невероятно сложной «резиновой» проблемой, также оставляло желать лучшего.

Первая мировая война выявила колоссальную зависимость любой страны от каучука. Стоило Антанте отрезать Германию от импорта каучука, как у подданных кайзера Вильгельма II тут же начались серьезные проблемы с шинами для танков, пушек, машин.

Немецкие химики смогли получить из изопрена первый синтетический метилкаучук, но от него из-за дороговизны и крайне низких эксплуатационных свойств после войны тут же отказались.

Правительство СССР, не желая повторять печальный опыт противника, проявило максимум усилий по созданию резиновой промышленности на основе отечественного каучука. Прорабатывались два варианта получения каучука: натурального — поиск каучуконосов, пригодных для разведения в нашей стране (этой проблемой занимался Н.И. Вавилов); и синтетического, для чего в 1926 г. был объявлен всемирный конкурс на производство искусственного каучука с премиальным фондом 150 000 руб (100 000 — за первое место).

Через 2 года конкурсанты должны были передать в жюри 2 кг дешевого продукта, не уступающего по свойствам природному, описание лабораторного и заводского способов его получения.

С.В. Лебедев занимался синтезом каучука еще в 1900-х гг. параллельно с другими химиками — И.Л. Кондаковым и И.И. Остромысленским. В 1910 г. Лебедев впервые получил из дивинила синтетический бутадиеновый каучук. 19-граммовый образец произвел впечатление на коллег ученого, но никак не на представителей промышленности. «Исследование в области полимеризации двуэтиленовых углеводородов» (1913) Лебедева стало в дальнейшем научной базой промышленного синтеза каучука, а целый цикл работ ученого по полимеризации этиленовых углеводородов лег в основу промышленных методов получения бутилкаучука и полиизобутилена.

Лебедев создал «великолепную семерку» энтузиастов-химиков, и в свободное от работы время и за свой счет занялся невероятно трудоемкой работой. Все приходилось делать самим — закупать подсобные материалы, колоть и таскать с Невы необходимый для опытов лед.

Руководитель группы был одновременно «и исполнителем, и лаборантом, и слесарем, и стеклодувом, и электромонтером». Без опыта и интуиции Лебедева, без его железной уверенности в правильности выбранного пути вряд ли это предприятие увенчалось успехом.

Разработав «одностадийный промышленный способ получения бутадиена из этилового спирта путем совмещенной каталитической реакции дегидрогенизации и дегидратации», ученый успел получить в лаборатории общей химии в Ленинградской военно-медицинской академии к установленному сроку 2 кг синтетического натрий-бутадиенового каучука — «диолифина».

Сырьем для получения каучука вначале была нефть, но вскоре перешли на этиловый спирт, получаемый из картошки. В качестве катализаторов Лебедев взял природные глины, а катализатором полимеризации послужил металлический натрий. Первоначальный 20-процентный выход дивинила на затраченный спирт затем был доведен до 40 %.

Жюри конкурса признало Лебедевский продукт победителем, способ его получения — перспективным и дало добро на его дальнейшую разработку, для чего правительством были отпущены необходимые средства.

Лебедев составил проект Опытного завода, который был построен в Ленинграде в 1930 г. В течение года синтетический каучук был получен в промышленных масштабах (первый блок весом 260 кг), изучены его свойства, найдены активные наполнители, предложены методы и технологии получения из него высокотехничной резины и резинотехнических изделий.

Автомобильные покрышки успешно выдержали серьезное испытание в знаменитом Каракумском пробеге (9400 км по дорогам и бездорожью маршрута Москва — Ташкент — Красноводск — Баку — Москва).

В 1931 г. Сергей Васильевич Лебедев был награжден орденом Ленина за «особо выдающиеся заслуги по разрешению проблемы получения синтетического каучука», а в следующем году избран действительным членом АН СССР.

Совет труда и обороны СССР принял решение о строительстве первых трех заводов синтетического каучука проектной мощностью 10 000 т в год каждый. Так в мире появилась новая промышленность синтетического каучука.

Когда американский изобретатель Т.А. Эдисон, тщетно занимавшийся каучуковой проблемой, узнал об успехе русских, он не поверил и заявил: «Этого нельзя сделать. Я бы сказал даже больше, весь этот отчет является фальшивкой. На основании моего собственного опыта и опыта других стран сейчас нельзя сказать, что получение синтетического каучука вообще когда-либо будет успешным» (В. Азерников).

Тем не менее именно СССР накануне Второй мировой войны занял первое место в мире по производству синтетического каучука.

В Германии каучук был синтезирован в 1936—1937 гг., а в США — в 1942 г.

В 1950-х гг. советские химики вернулись к одному из путей, которые осваивал С.В. Лебедев — к производству каучука из нефтяных газов и продуктов переработки нефти. Это был новый шаг в получении еще более высококачественного искусственного каучука.

Источник

ПОМОГИТЕ ТЕСТ АЛКЕНЫ ХИМИЯ

Пример тестового задания (тема: Алкены):
Свойства.
1.Мономером для получения искусственного каучука по способу Лебедева служит:
1)бутен-2; 2)этан; 3)этилен; 4)бутадиен-1,3.
2. Этанол можно получить из этилена в результате реакции:
1) гидратации; 2) гидрирования; 3) галогенирования; 4) гидрогалогенирования.
3. Галоген присоединяется преимущественно к наименее гидрогенизированному атому углерода при реакции HBr с
1) (CH3)2C=CH2 2) CH3 — CH=CH-CH3 3) CH2=CH-CBr3 4) CH2=CH-COOH
4. При взаимодействии бутена-1 с водой образуется преимущественно
1)бутен-1-ол-2 2) бутанол-2 3)бутанол-1 4) бутен-1-ол-1
5.Продуктом реакции бутена-1 с хлором является:
1) 2-хлорбутен-1; 2)1,2-дихлорбутан; 3) 1.2-дихлорбутен-1; 4)1,1-дихлорбутан.
6. Бутен-1 превратить в 3,4 диметилгексан можно последовательным действием реагентов
1) водород (катализатор), натрий 2) хлороводород, натрий
3) бром (облучение), натрий 4) бромная вода, натрий
7. Наиболее характерными реакциями алкенов являются . .
1)реакции замещения 2) реакции присоединения 3) реакции разложения 4) реакции обмена
8. Какая реакция идет против правила Марковникова:
1) СН3-СН=СН2 + HBr  2) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O 
3) CF3- CH=CH2 + HCl  4) CH3-CH2-CH2-CH=CH2 + Cl2 
9. Этиленовые углеводороды не взаимодействуют с:
1) водородом 2) азотом 3)хлором 4) хлором
10.Полипропилен получают из вещества, формула которого:
1) CH2=CH2; 2) CH3-CH2-CH3; 3) CH2=CH-CH3; 4) CH2=C=CH2 .
11.С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этилен:
1)H2O; 2)H2; 3)Cl2; 4)CH4.
12. При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом образуется преимущественно
1) 2-бромбутан 2) 2-бромбутен-1 3) 1-бромбутан 4) 1-бромбутен-1
13. 2-хлорпропан из 1 -бромпроиана можно получить последовательным
действием
1) водного раствора гидроксида калия, хлора
2) цинка, хлора (облучение)
3) спиртового раствора гидроксида калия, хлора (нагревание)
4) спиртового раствора гидроксида калия, хлороводорода

Получение.
14. Неверно одно из следующих утверждений: «Получение этилена из этана является реакцией:
1) дегидрирования; 2) каталитической; 3) обратимой; 4) экзотермической.
15. Этилен не может быть получен в реакции
1)дегидрирования этана 2) дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи
3)дегидратации этанола 4)гидрирования ацетальдегида
16. Из какого вещества в одну стадию нельзя получить пропен:
1) пропанол-1 2) пропанол-2 3) 2-бромпропан 4)1,1-дибромпропан
17. Изопрен можно получить двухстадийным дегидрированием . .
1) н-бутана 2) изобутана 3) 2,3-диметилбутана 4) 2-метилбутана
18. 1-хлор-2-метилбутан превратить в 2-хлор-2-метилбутан можно последовательным действием реагентов
1) спиртовой раствор гидроксида калия, хлороводород 2) водный раствор гидроксида натрия, хлор
3) концентрированная серная кислота, хлороводород 4) натрий, хлор (облучение)

Источник

Алкадиены. Каучуки.

Список вопросов теста

Вопрос 1

Общая формула алкадиенов

Варианты ответов

Вопрос 2

К соединениям с общей формулой С_nH_2n-2 относятся

Варианты ответов

• алкены и алкадиены
• алкены и циклоалканы
• алкины и алкадиены
• алканы и циклоалканы

Вопрос 3

Алкадиеном может быть вещество, формула которого

Варианты ответов

Вопрос 4

Межклассовым изомером углеводорода, структурная формула которого CH₂=CH — CH = CH₂ . является

Варианты ответов

• бутан
• изобутан
• бутен-1
• бутин-2

Вопрос 5

В молекуле бутадиена-1,3 атомы углерода находится в состоянии гибридизации

Варианты ответов

• только sp3
• только sp2
• sp3 и sp2
• sp3 и sp

Вопрос 6

В молекуле изопрена атомы углерода находится в состоянии гибридизации

Варианты ответов

• только sp3
• только sp2
• sp3 и sp2
• sp3 и sp

Вопрос 7

Бромную воду обесцвечивают оба вещества в ряду

Варианты ответов

• бутан и изобутан
• изопрен и пентан
• гексан и гексен-2
• дивинил и бутин-1

Вопрос 8

Продуктом полного бронирования бутадиена-1,3, является

Варианты ответов

• 3,4- дибромбутен-1
• 1,3-дибромбутен-2
• 1,2,3,4-тетрабромбутан
• 1,4-дибромбутан

Вопрос 9

В схеме превращения С₂Н₄ —> Х —> CH₂ = CH -CH = CH₂ веществом Х является

Варианты ответов

Вопрос 10

В схеме превращений С₂Н₅Сl —> X —> CH₂ = CH — CH = CH₂ вещество Х является

Варианты ответов

Вопрос 11

Реакция полимеризации алкадиенов используется для получения

Варианты ответов

• полиэтилена
• полипропилена
• полистирола
• каучука

Вопрос 12

Мономером для производства каучука является

Варианты ответов

• бутадиен-1,2
• 2-метилбутадиен-1,3
• бутен-2
• 2-метилпетадиен-1,4

Вопрос 13

Мономером для производства искусственного каучука по спосбу С.В. Лебедева служит

Варианты ответов

• пропен
• бутен-2
• бутадиен-1,2
• бутадиен-1,3

Вопрос 14

Для вулканизации каучука используется

Варианты ответов

• сера
• углерод
• кремний
• фосфор

Вопрос 15

Какие из приведенных утверждений об алкадиенах и их свойствах верны?

А. Дивинил и изопрен — одно и то же вещество

Б. Алкадиены с сопряженными двойными связями используют для получения каучуков

Варианты ответов

• Верно только А
• Верно только Б
• Верны оба утверждения
• Оба утверждения неверны

Вопрос 16

Какие из приведенных утверждений об алкадиенах и их свойствах верны?

А. Бутадиен-1,2, содержит sp — гибридизацию атома углерода в молекуле.

Б. Для алкенов характерны реакции присоединения, полимеризации и окисления.

Варианты ответов

• Верно только А
• Верно только Б
• Верны оба утверждения
• Оба утверждения неверны

Вопрос 17

Какие из приведенных утверждений о каучуках верны?

А. Макромолекулы натурального каучука состоят из остатков молекул изопрена.

Б. Резина и эбонит являются продуктами вулканизации каучука.

Варианты ответов

• Верно только А
• Верно только Б
• Верны оба утверждения
• Оба утверждения неверны

Вопрос 18

Каждому вопросу предлагается несколько вариантов ответа.

Дивинил взвимодействует с

Варианты ответов

• бромом
• гидроксидом натрия
• водородом
• гидроксидом меди (II)
• кислородом
• бутаном

Вопрос 19

Каждому вопросу предлагается несколько вариантов ответа.

Изопрен, в отличие от дивинила,

Варианты ответов

• содержит sp3 — гибридный атом углерода в молекуле
• образуют структурные изомеры
• имеет жидкое агрегатное состояние
• взаимодействует с бромом
• вступает в реакцию полимеризации
• является основным продуктом разложения натурального каучука

Вопрос 20

Каждому вопросу предлагается несколько вариантов ответа.

Источник