Метан способы получения реакции

Содержание

Метан: способы получения и свойства
Гомологический ряд метана
Строение метана
Изомерия метана
Химические свойства метана
1. Реакции замещения
1.1. Галогенирование
1.2. Нитрование метана
2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)
3. Окисление метана
3.1. Полное окисление – горение
3.2. Каталитическое окисление
Получение метана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
4. Синтез Фишера-Тропша
5. Получение метана в промышленности
Метан
Характеристики и физические свойства метана
Получение метана
Химические свойства метана
Применение метана
Примеры решения задач

Метан: способы получения и свойства

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

Получение метана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Метан

Характеристики и физические свойства метана

Температура его кипения равна -161,5 o С, температура затвердевания -182,5 o С. Смесь метана с воздухом крайне взрывоопасна (особенно в соотношении 1:10).

Рис. 1. Строение молекулы метана.

Получение метана

Метан довольно часто встречается в природе. Он является основной составной частью природного газа газовых месторождений (до 97%), в значительном количестве содержится в попутном нефтяном газе (выделяющемся при добыче нефти), а также в коксовом газе. Выделяется со дна болот, прудов и стоячих вод, где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха, почему метан получил также название болотного газа. Наконец, метан постоянно скапливается в каменноугольных шахтах, где его называют рудничным газом.

Синтетические способы получения метана показывают взаимосвязь неорганических веществ с органическими. Можно выделить промышленные (1, 2, 3) и лабораторные (4, 5) способы его получения:

CO + 3H₂→ CH₄ + H₂O (kat = Ni, t = 200 – 300 o C) (2);

Химические свойства метана

Метанпредставляет собой малореакционноспособное органическое соединение. Так, в обычных условиях он не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Все химические превращения, характерныедля метана протекают с расщеплением cвязейC-H:

Различают каталитическое (в качестве катализаторов применяют соли меди и марганца) (1, 2, 3) и полное (сгорание) (4) окисление метана:

Конверсию метана водяным паром и диоксидом углерода также можно отнести к способам его окисления:

Крекинг метана – важнейший метод химической переработки нефти и её фракций с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы – смазочных масел, моторных топлив и т.д., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности:

Применение метана

Метан составляет сырьевую основу важнейших химических промышленных процессов получения углерода и водорода, ацетилена, кислородсодержащих органических соединений – спиртов, альдегидов, кислот.

Примеры решения задач

Задание	Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.
Решение	Запишем уравнение реакции хлорирования метана:

Найдем количество вещества метана:

Согласно уравнению реакции n(CH₄) :n(Cl₂) = 1:1, значит,количество моль хлора равно:

Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):

Ответ

Масса хлора равна 35,5 г.

Задание	Рассчитайте объемы хлора и метана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения тетрахлорида углерода массой 38,5 г.
Решение	Запишем уравнение реакции хлорирования метана до тетрахлорида углерода (реакция происходит под действием УФ-излучения):

Рассчитаем количество вещества тетрахлорида углерода (молярная масса равна – 154 г/моль):

n(CCl₄) = 38,5 / 154 = 0,25 моль.

Согласно уравнению реакции n(CCl₄) : n(CH₄) = 1:1, т.е. n(CCl₄) = n(CH₄) = 0,25 моль. Тогда объем метана будет равен:

V(CH₄) = 0,25 × 22,4 = 5,6 л.

По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(CCl₄) : n(Cl₂) = 1:4, т.е. n(Cl₂) =4 × n(CCl₄) = 4 × 0,25 = 1 моль. Тогда объем хлора будет равен:

Источник