Главная » Разное

Лабораторные способы получения непредельных углеводородов

Будь умным!

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2015-07-10

А17. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).

  1. Выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
  2. «>Гидрирование алкенов и непредельных углеводородов.

;text-decoration:underline»>Лабораторные способы получения метана:

  1. «>Термокаталитическое восстановление оксидов углерода(t, » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Ni «>):

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O

  1. «>Синтез из простых веществ: С + 2Н ;vertical-align:sub»>2 «>→ СН ;vertical-align:sub»>4
  2. «>Гидролиз карбида алюминия: » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Al ;vertical-align:sub»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>3 «> + 12 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «> → 4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Al «>( » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>OH «>) ;vertical-align:sub»>3 «> + 3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub»>4

;text-decoration:underline»>Лабораторные способы получения гомологов метана:

  1. «>Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот (реакция Дюма). Образующийся алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>COONa + NaOH → CH ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»> + Na ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CO ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>

  1. «>Синтез Вюрца (удвоение цепи); проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

«>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Cl «> + 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Na «> → » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>6 «> + 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>NaCl «>

  1. Электролиз ацетата натрия:

2 CH 3 COONa +2 H 2 O → С 2 Н 6 + 2СО 2 + Н 2 + 2 NaOH

1. Дегидрогалогенирование галогеноалканов производится спиртовым раствором щёлочи:

CH 3 – CH 2 Cl + KOH( спирт .) → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 + KOH ( спирт ) → CH 3 – CH = CH – CH 3 + KI + H 2 O

Правило А.М. Зайцева: «Водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода».

2.Дегидратация спиртов протекает в присутствии концентрированной серной кислоты или безводного оксида алюминия при нагревании (t > 150 о С) с образованием алкенов.

CH 3 – CH 2 – CH 2 OH → CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O

3.Дегалогенирование дигалогенопроизводных производят с помощью мелкораздробленного цинка или магния:

CH 3 – CH – CH 2 + Zn → CH 3 – CH = CH 2 + ZnCl 2

1, Основной способ получения алкенов – крекинг алканов, приводящий к образованию смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой.

С 5 Н 12 → С 2 Н 4 + С 3 Н 8 (или С 3 Н 6 + С 2 Н 6 ) и др.

2 Дегидрирование алканов. (катализаторы: Pt ; Ni ; AI 2 O 3 ; Cr 2 O 3 )

Ni , 450 – 500 0 C

СН 3 – СН 3 → СН 2 = СН 2 + Н 2

2 CH 4 → CH 2 = СН 2 + 2Н 2

3. Каталитическое гидрирование алкинов (катализаторы: Pt ; Ni ; Pd )

СН ≡ СН + Н 2 → СН 2 = СН 2

  1. Действием активного металла на дигалогеналкан:

Br – C Н 2 — C Н 2 — C Н 2 — Br + Mg → + Mg Br 2

  1. Гидрирование аренов ( t , p , Pt )

а) метановый способ:

2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2

Читайте также:  Артериальное кровотечение признаки способы временной остановки кровотечения

б) гидролиз карбида кальция (лабораторный способ):

CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2

CaO + 3 C CaC 2 + CO

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

С n H 2 n +2 C n H 2 n -2 + 2 H 2

С n H 2 n C n H 2 n -2 + H 2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

С n H 2 n Г 2 + 2 KOH (сп) C n H 2 n -2 + 2 K Г + 2 H 2 O

  1. Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
    t, Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 → CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2
t, Cr 2 O 3 ,Al 2 O 3

CH 3 –CH–CH 2 –CH 3 → CH 2 = C–CH=CH 2 + 2H 2

  1. Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева):
    t, ZnO , Al 2 O 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH–CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2

  1. Тримеризация алкинов над активированным углем ( Зелинский ):

3Н CCH С 6 H 6 (бензол)

  1. В лаборатории сплавлением солей бензойной кислоты со щелочами:

С 6 Н 5 – СОО Na + Na ОН → С 6 Н 6 + Na 2 СО 3

Бензол и гомологи

  1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
  2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 6 + 4H 2

Из гексана получается бензол, а из гептана- толуол.

  1. Получение гомологов — алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl

Получение предельных одноатомных спиртов

  1. Гидратация алкенов (по правилу Марковникова):

СН 3 -СН=СН 2 + Н-ОН→ СН 3 -СН-СН 3

  1. Гидролиз галогеналканов при действии водного раствора щёлочи:

C 2 H 5 I + Na ОН ( водн .) → C 2 H 5 -O Н + NaI

  1. Восстановление (гидрирование) альдегидов и кетонов.

При гидрировании альдегтдов образуются первичные спирты:

СН 3 -СН 2 -СНО + Н 2 → СН 3 -СН 2 — СН 2 -ОН

При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:

СН 3 -С-СН 3 + Н 2 → СН 3 -СН-СН 3

Специфические способы получения

СО + 2Н 2 → СН 3 ОН

  1. Этанол – спиртовым брожением глюкозы (ферментативное):

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

  1. В лаборатории — реакция Вагнера.

Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта – этиленгликоля.

CH 2 = CH 2 + НОН + [ O ] → CH 2 – CH 2

3 CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 CH 2 – CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

  1. В промышленности – гидролизом 1,2 –дихлорэтана:

СН 2 Cl — СН 2 Cl + 2 NaOH → СН 2 (ОН)-СН 2 ОН + 2 NaCl

а) СН 2 = СН-СН 3 + Cl 2 → СН 2 = СН-СН 2 Cl

б) СН 2 = СН-СН 2 Cl + NaOH (водн.)→ СН 2 = СН-СН 2 -ОН + N а Cl

в) СН 2 = СН-СН 2 -ОН + Н 2 О 2 → СН 2 -СН- СН 2

  1. Выделение из каменноугольной смолы.
  2. Гидролиз хлорбензола:

С 6 Н 5 — Cl + Н 2 О (пар) → С 6 Н 5 -ОН + Н Cl

  1. Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха:

Получение простых эфиров

  1. Межмолекулярная дегидратация этанола:

2C 2 H 5 ОH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +Н 2 О

  1. Взаимодействием алкоголята металла с галогенпроизводными алканов:
Читайте также:  Народные способы для лечение стафилококка

C 2 H 5 I + C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI

  1. Окисление спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов:

2C 2 H 5 OH + O 2 → 2CH 3 CHO + 2H 2 О

СН 3 -СН-СН 3 + O 2 → СН 3 -С-СН 3

  1. Формальдегид получают каталитическим окислением метана:

CH 4 + O 2 → Н C Н O + H 2 O

  1. Уксусный альдегид (ацетальдегид):

а) реакцией Кучерова

HCCH + Н 2 О СН 3 -СНО

б) катилитическим окислением этилена

2СН 2 =СН 2 + О 2 → 2СН 3 -СНО

Получение карбоновых кислот

  1. Окисление альдегидов под действием различных окислителей:

R-CHO + Ag 2 O ( амм .) → R-C О OH +2Ag↓

» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»> t

R- CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

  1. «>Каталитическое окисление — гомологи метана окисляются с разрывом С-С цепи и образованием карбоновых кислот:

«> 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>10 «>+ 5 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O ;vertical-align:sub»>2 «> → 4СН ;vertical-align:sub»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>COO «>Н+ 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

  1. Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением порошкообразного гидроксида натрия и угарного газа с последующей обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

NaOH + CO → HCOONa

H 2 SO 4 + 2HCOONa→ HCOO Н + Na 2 SO 4

а) Для пищевых целей получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

C 2 H 5 OH + О 2 → CH 3 C О OH + H 2 О

б) В лаборатории из ацетатов:

2СН 3 COONa + H 2 SO 4 → 2СН 3 COO Н + Na 2 SO 4

Получение сложных эфиров

  1. Реакция этерификации при нагревании кислоты и спирта в присутствии серной кислоты или других минеральных кислот. Изотопными исследованиями показано, что в реакции этерификации от молекулы спирта отделяется атом водорода, а от молекулы кислоты — гидроксильная группа.

Эта реакция обратима и подчиняется правилу Ле-Шателье. Для увеличения выхода

сложных эфиров необходимо удалять из реакционной среды образующуюся воду.

CH 3 -CООН + НOCН 2 CH 3 → CH3-CО-O- CН 2 CH 3 + H 2 O

  1. «>Щелочной гидролиз (омыление жиров происходит под действием щелочей необратимо):
  1. «>Нейтрализация карбоновых кислот, полученных каталитическим окислением высших парафинов нефти:

«>2 С ;vertical-align:sub»>32 «>Н ;vertical-align:sub»>66 «> + 5О ;vertical-align:sub»>2 «>→ 4 С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + 2Н ;vertical-align:sub»>2 «>О

«>С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>NaOH «> → С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СОО » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Na «> «>+ Н ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

«> пальмитат натрия (твёрдое мыло)

«>С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + К » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>OH «> → С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СОО «>К «>+ Н ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

«> пальмитат калия (жидкое мыло)

  1. Глюкозу — гидролизом крахмала или целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6

  1. Сахарозу — из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Узнать стоимость написания работы —>

стан Республикасы Алматы 2008 Ж

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе

Источник

Лабораторные способы получения непредельных углеводородов

г) гидрогалогенирование (гидрохлорирование):

Присоединение молекул галогеноводородов протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

Читайте также:  Способы увеличения плотности грунта

4. Качественные реакции на алкены: обесцвечивание бромной воды (см. уравнение 2 б ) и раствора перманганата калия

Алкины – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь между атомами углерода

Физические свойства алкинов

Низшие алкины — бесцветные газы немного растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см 3 ; с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.

Химические свойства алкинов

В этой реакции температура пламени может достигать 3000 o С, поэтому она применяется для сварки металлов.

  1. Присоединение (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой π -связи):

в) гидрогалогенирование (первая стадия):

CH CH + HCl CH 2 = CHCl

г) гидратация (реакция Кучерова):

ацетальдегид
(уксусный альдегид)

  1. Тримеризация (синтез Бертло-Зелинского):
  1. Замещение (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):

5. Качественные реакции на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2 б ) и раствора перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).

Алкадиены – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи между атомами углерода

Физические свойства алкадиенов

бутадиен-1,3 — газ, следующие члены гомологического ряда — бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см 3 .

Химические свойства алкадиенов

  1. Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):

Такой же состав, как полиизопрен, (C5H8)n – имеет и природный полимер − натуральный каучук.

Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают бромную воду (реакция 2 б ) и раствор перманганата калия.

Получение непредельных углеводородов

  1. Дегидрирование алканов: CH3—CH2—CH2—CH3 CH2=CH—CH=CH2 +2H2
  2. Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):

Алгоритм составления названий непредельных углеводородов

  1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода, содержащая кратную связь.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.
  3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
  4. Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: непредельные углеводороды, алкены, алкины, алкадиены, π -связь, двойная связь, тройная связь. Вы должны знать: общие формулы алкенов, алкинов, алкадиенов; виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; правило Марковникова, типы реакций [горение, присоединение (гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), разложение (дегидрирование, дегидратация, дегидрогалогенирование)], качественные реакции на алкены, алкины и алкадиены. Желаем успехов.

Источник

Оцените статью
Разные способы
© 2024 Разные способы.
Внимание! Информация, опубликованная на сайте, носит исключительно ознакомительный характер и не является рекомендацией к применению.