Карбидный способ получения этилена

Разработка урока по химии (10 класс) — Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе сво

Разработка урока по химии

Тема урока: Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Реакция полимеризации винилхлорида. Поливинилхлорид и его применение.

— Изучить общую формулу, номенклатуру, физические свойства представителей гомологического ряда алкинов, их строение, химические свойства первого представителя гомологического ряда алкинов — ацетилена, применение.

— Развить общеучебные компетенции, логическое мышление.

— Повысить познавательный интерес учащихся, показать важность знания органической химии.

Информационно-методическое обеспечение: слайды, схемы, материалы коллекций, таблицы по теме урока.

Учебник: Химия. Органическая химия. 10 класс (базовый уровень). Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., 15-е изд. — М.: 2012. — 192 с.

Характеристика деятельности учащихся: фронтальная, индивидуальная, работа у доски.

Виды контроля: Опрос.

I. Организационный момент урока

II. Актуализация знаний

Опрос по основным понятиям:

Насыщенные и ненасыщенные соединения

Алкины: формула ряда, первый представитель ряда, основные свойства, способы получения, применение.

Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых помимо одинарных С-С- связей содержат одну тройную С ≡ С-связь.

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают суффиксом –ин:

С ₂ Н ₂ CH ≡ CH этин (ацетилен)

Правила названия соединений остаются такими же, как и для алкенов, лишь суффикс заменяется на –ин .

Изомерия строения углеродной цепи.

Изомерия положения тройной связи.

Приведите примеры изомеров каждого типа, назовите их!

Особенности строения молекул (на примере ацетилена)

В ацетилене углерод находится в состоянии sp — гибридизации (в гибридизации участвуют одна s и 1 p- орбиталь). У каждого атома углерода в молекуле этилена – 2 гибридные sp — орбитали и по две негибридные р-орбитали. Оси гибридных орбиталей располагаются в одной плоскости, а угол между ними равен 180°.Такие орбитали каждого атома углерода пересекаются с аналогичными другого атома углерода и s- орбиталями двух атомов водовода, образуя σ -связи С-С и С-Н.

Схема образования σ-связей в молекуле аце тилена

Четыре негибридные р-орбитали атомов углерода перекрываются во взаимноперпендикулярных плоскостях, которые расположены перпендикулярно к плоскости σ -связей. Так образуются две π- связи.

Схема образования π-связей в молекуле э тилена

Строение молекулы ацетилена

Ацетилен – газ, легче воздуха, малорастворим в воде, без запаха. С воздухом образует взрывоопасные смеси.

В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы возрастает температура кипения.

Опишите физические свойства ацетилена в виде таблицы в тетради!

Способы получения ацетилена:

Из карбида кальция . (Лабораторный способ)

Получение карбида кальция (в промышленности):

СаО + 3С СаС ₂ + СО↑

оксид кальция кокс карбид кальция

карбонат кальция оксид кальция

Термическое разложение метана.

Способы получения гомологов ацетилена – углеводородов ряда алкинов:

Дегидрогалогенирование — отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода:

Реакция идет под действием спиртового раствора щелочей на галогенпроизводные.

СН ₃ -С ≡ СН + 2КВ r + 2Н ₂ О,

2,2 – дибромпропан пропин

Взаимодействие с галогенами

Качественная реакция на наличие кратных связей – обесцвечивание бромной воды!

Реакции присоединения идут в две стадии.

С водородом – гидрирование

С водой — гидратация (реакция Кучерова).

Продукт реакций – ацетилениды – малорастворимые, неустойчивые, взрывоопасные вещества!

Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра или красно-коричневого осадка ацетиленида меди – качественная реакция на концевую тройную связь!

Реакция с раствором перманганата калия.

Обесцвечивание раствора перманганата калия (ярко-розовая окраска) – качественная реакция на кратные связи!

Продуктами реакции окисления могут быть разные вещества, если окисление полное – то, основные продукты реакции – углекислый газ и вода.

Ацетилен может полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

Из поливинилхлорида (ПВХ) получают прочную пластмассу, искусственную кожу, клеенку, диэлектрики и др.

Сырье в органическом синтезе (производство волокон, красителей, лаков, лекарств, ПВХ, хлорорпренового каучука, уксусной кислоты, растворителей и др.)

При резке и сварке металлов.

Решение задач и упражнений

с. 55 – задачи 2, 3

Объясните отличия между строением молекул этилена и ацетилена.

Какой углеводород является ближайшим гомологом этина?

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия протекания реакций, назовите продукты реакции:

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

• Сейчас обучается 832 человека из 77 регионов

Курс повышения квалификации

Современные педтехнологии в деятельности учителя

• Курс добавлен 23.09.2021
• Сейчас обучается 47 человек из 23 регионов

Курс профессиональной переподготовки

Методическая работа в онлайн-образовании

• Сейчас обучается 22 человека из 11 регионов

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Номер материала: ДБ-122510

Международная дистанционная олимпиада Осень 2021

Не нашли то что искали?

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Безлимитный доступ к занятиям с онлайн-репетиторами

Выгоднее, чем оплачивать каждое занятие отдельно

В Северной Осетии организовали бесплатные онлайн-курсы по подготовке к ЕГЭ

Время чтения: 1 минута

Рособрнадзор откажется от ОС Windows при проведении ЕГЭ до конца 2024 года

Время чтения: 1 минута

Минпросвещения будет стремиться к унификации школьных учебников в России

Время чтения: 1 минута

В Москве запустили онлайн-проект по борьбе со школьным буллингом

Время чтения: 2 минуты

Минпросвещения разрабатывает образовательный минимум для подготовки педагогов

Время чтения: 2 минуты

Минобрнауки разработало концепцию преподавания истории российского казачества

Время чтения: 1 минута

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Источник

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции.

Ацетилен, C₂H₂ – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород , состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.

Химическая формула ацетилена C₂H₂. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода .

Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород , сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.

Легче воздуха . Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.

Очень горючий газ . Пожаро- и взрывоопасен.

Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом , метаном или пропаном .

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух , может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны , заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.

Малорастворим в воде . Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Физические свойства ацетилена:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	без запаха
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,0896
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,173
Температура плавления, °C	-80,8
Температура кипения, °C	-80,55
Тройная точка, °C	335
Температура самовоспламенения, °C	335
Давление самовоспламенения, МПа	0,14-0,16
Критическая температура*, °C	35,94
Критическое давление, МПа	6,26
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,1 до 100
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	56,9
Температура пламени, °C	3150-3200
Молярная масса, г/моль	26,038

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. галогенирование ацетилена:

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен);

Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов .

В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду .

1. 2. гидрогалогенирование ацетилена:

1. 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):

1. 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):

3СH≡CH → C₆H₆ (бензол) (kat = активированный уголь, t o = 450-500 о С).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 о С.

1. 5. димеризация ацетилена:

СH≡CH + СH≡CH → CH₂=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH₄Cl).

Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.

1. 6. горение ацетилена:

Ацетилен горит белым ярким пламенем.

1. 7. окисление ацетилена.

Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.

1. 8. восстановления ацетилена:

СH≡CH + Н₂ → C₂H₄ ( этилен ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o );

СH≡CH + 2Н₂ → C₂H₆ ( этан ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o ).

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. действия воды на карбид кальция:

1. 2. дегидрирования метана:

1. 3. дегидрирования этилена:

Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:

1. 4. карбидным методом:

Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО₃ → CаО + CO₂. (t o = 900-1200 о С).

Затем получают карбид кальция , сплавляя оксид кальция и кокс в электро печах при температуре 2500-3000 °С.

CаО + 3С → CаС₂ + CO. (t o = 2500-3000 о С).

Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.

В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.

1. 5. высокотемпературным крекингом метана:

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

1. 6. различными способами пиролиза метана:

Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы .

Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.

В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.

В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь , в результате образуется ацетилен.

При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа ( аргона или водорода ).

Применение и использование ацетилена:

– как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей , пластических масс, синтетических каучуков , ароматических углеводородов,

– для газовой сварки и резки металлов,

– для получения технического углерода ,

– как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках , где он получается реакцией карбида кальция и воды.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см 2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см 2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами , например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью , серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы , содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Источник