Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
При гидрировании циклопропана образуется пропан:
6. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
7. В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Источник
Получение алканов
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 288.
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 288.
Для получения алканов используются различные методы. Алканы выделяют из нефти, синтезируют из неорганических веществ, получают реакциями разложения или замещения.
Промышленность
Промышленным путём алканы выделяют из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют крекинг – метод высокотемпературной переработки нефти. В результате снижения молекулярной массы образуются различные фракции (бензин, керосин, мазут), которые используются в качестве топлива.
Рис. 1. Нефть.
Под действием высоких температур разрушаются прочные ковалентные неполярные связи между атомами углерода. Одновременно с образованием свободных радикалов протекают реакции изомеризации, дегидрирования, полимеризации, в результате чего образуются различные полезные соединения. Конечным итогом крекинга является нефтяной кокс.
Вместе с алканами при крекинге образуются алкены:
Таким способом можно получить ценные вещества, содержащие алканы:
моторное и ракетное топливо;
бытовые газы;
масла;
воски;
гудрон.
Для получения метана в промышленности используются два метода:
соединение оксида углерода (II) и водорода на основе водяного пара и в присутствии катализатора: CO + 3H2 → CH4 + H2O;
газификация твёрдого топлива в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре: C + 2H2 → CH4
Впервые крекинг был использован в конце XIX века. Промышленная установка была сконструирована и запатентована инженером Владимиром Григорьевичем Шуховым.
Лаборатории
Лабораторным способом алканы получают из неорганических веществ, реакциями замещения, гидролиза, гидрированием. В таблице описаны основные способы получения алканов в лабораториях.
Реакция
Описание
Уравнение
Побочным продуктом является кислота
Гидролиз карбида алюминия
Метод получения метана
Взаимодействие карбида алюминия с сильными кислотами
В результате образуется неорганическая соль и метан
Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами
Взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов
Гидрирование алкенов и алкинов
Условия: высокая температура и присутствие катализатора (никеля)
Реакция Кольбе (электролиз)
Через раствор солей карбоновых кислот пропускается электрический ток. В результате на аноде протекает процесс окисления с образованием алканов
Применение
Из алканов получают парафины, вазелин, бензин, смеси, которые используют в промышленности, строительстве косметологии. Примеры использования алкенов:
из парафина производят свечи, моющие средства, пропитку для спичек и бумаги;
из вазелина изготавливают мази, косметические средства, масло;
гудрон применяют для прокладки дорог;
газообразные алканы используются в быту;
бензин, керосин используют как топливо.
Алканы могут использоваться в сочетании с другими углеводородами – алкенами и алкинами, которые также получают из нефти.
Что мы узнали?
Рассмотрели способы получения алканов в промышленности и лабораториях. В промышленности алканы можно получить с помощью крекинга, синтеза простых веществ, реакцией присоединения угарного газа к молекуле водорода. В лабораториях алканы получают с помощью гидрирования, электролиза, гидролиза, присоединения. Алканы используются в промышленности для изготовления материалов, пропиток, масел. Жидкие и газообразные алканы используют в качестве топлива.
Источник
Каковы способы получения алканов
1. Из природного и попутного нефтяного газа
Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье — нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Метан называют ещё и болотным; рудничным газом .
Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:
бензины — т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С 5 -С 10 ), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов;
керосин 180-230 C, (С 11 -С 12 );
легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С 13 -С 17 );
тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С 18 -С 25 );
смазочные масла 405-515 С (С 26 -С 38 ).
Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом .
2. Синтезом из водяного газа: n CO + (2n + 1) H2— t,kat → CnH2n+2 + n H2O
Источник
Химия
Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке
Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера
. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке
Лучшие условия по продуктам ТИНЬКОФФ по данной ссылке
План урока:
Распространение углеводородов
Углеводороды содержатся везде: от недр земли до атмосфер других планет. Например, в атмосферах Юпитера, Сатурна, Урана и Нептуна присутствует метан. Помимо планет, углеводороды содержатся в других космических объектах, например в хвостах комет и метеоритах.
Алканы
Алканы – это углеводороды, в которых все связи одинарные. Также их называют предельными (или насыщенными) углеводородами.
Все атомы углерода находятся в sp 3 -гибридизации.
Чтобы указать элементарный состав алканов, используют общую формулу: CnH2n+2 .
Для примера рассмотрим, каким образом можно записать несколько элементарных формул, в которых 1,2 и 3 атомов углерода.
Пользуясь выражением CnH2n+2, запишем:
Рисунок 1 – Гибридизация алканов
Следует заметить, что у алканов наблюдается структурная изомерия:
Номенклатура алканов
Номенклатура – это правило, по которому даются названия органическим веществам.
Для того, чтобы назвать молекулу органического вещества, необходимо учесть длину углеродной цепи, наличие кратных связей в молекуле, количество заместителей и их состав, а также наличие функциональных групп.
Заместители могут быть представлены атомами галогенов (хлор, бром, иод, фтор) или углеводородной частицей, которую называют «радикалом».
Понятие радикала
Радикал – углеводородная частица, в которой 1 из атомов углерода содержит 1 неспаренный электрон. Этот неспаренный электрон может образовать связь с углеродной цепочкой, функциональной группой или другим атомом. Для записи радикала используют символ: R, и в общем случае называют алкилом.
Название радикала зависит от количества атомов углерода в нем, для каждого из которых был предложен собственный корень. К корню добавляется суффикс –ил, тем самым образуя полное название радикала.
В таблице 1 представлено, какие корни используются для названия веществ, содержащих конкретное число атомов в углеродной цепочке.
Таблица 1. – Названия углеводородных заместителей
Для названия ряда алканов используется тот же метод, только вместо суффикса –ил, ставится суффикс –ан.
Представленный ряд веществ одного класса соединений называется гомологическим рядом (в нем каждый последующий элемент, называемый гомологом, отличается от предыдущего на 1 группу СН2).
Алгоритм названия алканов с заместителями
Чтобы назвать алкан, у которого есть один или несколько заместителей, следует придерживаться следующего алгоритма:
Выбирается самый длинный участок углеродного скелета, и нумеруются атомы углерода.
Нумерация, в соответствии с правилом, начинается с того конца, к которому заместитель ближе.Называть молекулу начинают с номера атома углерода, у которого стоит заместитель и его названия. Если одинаковых заместителей несколько, то сначала через запятые указываются номера атомов углерода, при которых стоит этот заместитель, а затем через дефис записывается число заместителя и его название. Числа записывают так, как указано в таблице 2.
В соответствии с числом пронумерованных атомов углерода выбирается корень названия радикала.
К концу корня приписывается суффикс –ан.
Таблица 2. – число и его запись при перечислении заместителей
Для примера назовем молекулу алкана в соответствии с алгоритмом.
Допустим, есть молекула, которая имеет вид:
Находим самую длинную цепь и нумеруем атомы углерода в ней.
Видим, что в молекуле есть заместители, смотрим: какие они и у каких атомов стоят. Видно, что у 2 и 8 атома стоят метил-радикалы, а у 5 атома – пропил-радикал.Записываем начало названия молекулы: 2,8-диметил-5-пропил.
Теперь необходимо поставить корень и суффикс названия. Корень зависит от числа атомов углерода в цепочке. Здесь их 9, поэтому корень нон-. Так как у нас алкан, то суффикс – -ан.
Запишем полное название:2,8-диметил-5-пропилнонан.
Галоген производные алканов
Галогенпроизводные алканов (их еще называют алкилгалонегидами) – вещества, у которых есть заместитель в виде атома галогена.
Более строгое понятие: алкилгалогенид – это углеводород, у которого 1 или более атомов водорода замещен на атом галогена.
Номенклатура галогенпроизводных алканов такая же, как и у алканов, только в качестве заместителя нужно указывать название галогена.
Например, названия веществ А и Б:2,3-дихлорбутан и 2-метил-3-хлорбутан.
Физические свойства алканов
Свойства алканов зависят от их структурного строения и количества атомов углерода в углеродном скелете. С их увеличением, агрегатное состояние меняется от газообразного до жидкого и твердого, а так же увеличивается плотность и температуры кипения и плавления, что отображено по таблицам ниже.
Рассмотрим физические свойства алканов.
По агрегатным состояниям алканы могут быть газами, жидкостями и твердыми веществами. Это зависит от длины углеродного скелета.
Следует отметить, что алканы хорошо растворимы в органических растворителях (например, в четыреххлористом углероде) и нерастворимы в воде. Алканы, имеющие строение разветвленного типа, обладают низкими температурами кипения, в отличие от линейных алканов.
Таблица температуры кипения алканов
Получение алканов
Некоторые алканы можно добывать напрямую из недр земли попутно с добычей нефти. В основном, так добывают метан. Недостаток этого способа – наличие загрязнений в газе, от которых довольно сложно избавиться, и к тому же для такой добычи нужно строить трубопроводы и другие установки для транспортировки.
Поэтому были предложены иные методы, которые позволили получать различные алканы с помощью химических реакций из других химических соединений.
Химические реакции способов получения алканов
Запомним, что в органической химии реакции записываются таким образом, чтобы слева были исходные органические компоненты, а справа продукт, который необходимо получить.
В отличие от неорганической химии, знак равенства между правой и левой частью уравнения не ставится, а заменяется стрелками. Это связано с тем, что в органической химии важно именно то, из какого вещества получился целевой продукт, при этом не так важно мольное соотношение компонентов. Коэффициенты можно встретить в случаях, когда, например, из 2 или 3 одинаковых молекул образуется одна новая.
Над стрелкой указываются условия, при которых происходит конкретная реакция. Это может быть температура, давление, неорганическое вещество или катализатор. Под стрелкой, со знаком «минус», указывается выделившийся побочный продукт химической реакции.
Теперь рассмотрим конкретно, с помощью каких реакций получают алканы.
Реакции гидрирования алкенов:
Уточним, что гидрирование – это реакция присоединения органическим веществом водорода. Обычно, он присоединяется по кратной связи.
Реакция Вюрца. Некоторые реакции являются именными, т.е. им присвоено имя ученого, который первым их предложил. При получении алканов данным методом в качестве реагента используется алкилгалогенид (т.е. органическое вещество, содержащее хлор, бром или иод в качестве заместителя). Реакция проводится под действием металлического натрия и при повышенной температуре. Побочным продуктом выделяется NaCl, и образуется алкан вида R-R:
Реакция восстановления галогенпроизводных алканов. Для получения алканов таким способом используется алкилгалогенид, который взаимодействует на железном катализаторе при высоких температурах с водородом. В результате этой реакции атом галогена в алкилгалогениде замещается на атом водорода. Побочным продуктом выделяется галогенводородная кислота.
Реакция Дюма. При взаимодействии твердой соли карбоновой кислоты с твердой щелочью при нагревании выделяется газообразный алкан. В качестве побочного продукта образуется карбонат щелочного металла. Вспомним, что щелочные металлы – К, Na, Li, а газообразные алканы имеют в своем составе от 1 до 4 атомов углерода.
Реакция электролиза. При проведении электрического тока через раствор соли карбоновой кислоты, выделяется алкан, и в качестве побочных продуктов образуются щелочь, углекислый газ и водород.
Реакция Гриньяра. Для синтеза алканов таким способом используются определенные вещества, называемые реактивами Гриньяра, которое представляет собой радикал, соединенный с MgCl-группой. Реактив Гриньяра взаимодействует с алкилгалогенидом, в результате образуется алкан, длина цепи которого равна сумме атомов углерода у реактива Гриньяра и алкилгалогенида.
Определенные методы синтеза метана
Метан, в отличие от других алканов, можно получать и другими реакциями, которые рассмотрим ниже.
Гидролиз карбида алюминия. Если чистый карбид алюминия опустить в воду, то начнет протекать необратимая реакция, в результате выделяется газообразный метан и образуется осадок гидроксида алюминия.
Гидрирование углерода. Чистый углерод напрямую взаимодействует с водородом, но для этого необходимы условия: повышенная температура и использование катализатора из металлического никеля.
Термокаталитическое восстановление оксидов углерода. Аналогично чистому углероду и при таких же условиях, его оксиды взаимодействуют с водородом, и также в результате реакции образуется метан. Побочным продуктом будет выделяться вода.
Химические реакции алканов
Алканы могут вступать в 2 типа химических реакций: замещения и разложения. Это вызвано тем, что алканы – насыщенные углеводороды и присоединить к себе другие вещества не могут, поскольку все связи заняты.
Рассмотрим химические свойства алканов реакциями, представленными ниже.
Реакции замещения
Галогенирование. Реакция присоединения галогена (хлора, брома, иода), называется галогенированием. В результате данной реакции образуется алкилгалогенид и побочный продукт – галогенводородная кислота.
Реакция Коновалова. При взаимодействии алкана с 10% раствором азотной кислоты образуется нитро-алкан и вода в качестве побочного продукта. Реакция проходит при повышенной температуре.
Реакции разложения
Реакция полного горения. Под полным горением подразумевается, что вещество горит в избытке кислорода. При таком взаимодействии образуется углекислый газ и вода.
Реакция неполного горения. Под неполным горением подразумевается, что вещество горит при недостатке кислорода. В результате такой реакции образуется угарный газ и вода.
Реакция полного дегидрирования. Дегидрирование – реакция разложения, в результате которой выделяется газообразный водород. Эта реакция характерна для алканов, которые по своему агрегатному состоянию являются газами. Реакция проходит под воздействием высоких температур. При полном дегидрировании выделяется чистый углерод (в виде сажи) и газообразный водород.
Реакция неполного дегидрирования. Под воздействием окислителя оксида хрома (III) при высокой температуре алкан превращается в алкен.
Реакция крекинга. Крекинг – разложение углеводородов с большим числом атомов в углеродом скелете при высоких температурах и давлениях. Обычно, в результате крекинга образуется целая смесь газообразных углеводородов с меньшим количеством атомов углерода в цепочке.
Реакции окисления
Реакции окисления метана. Под воздействием различных катализаторов метан может превращаться в метиловый спирт, формальдегид или метановую кислоту, о которых будет рассказано на последующих уроках. Катализатор в общем виде обозначается, как kat.
Применение алканов
Алканы используют в качестве топлива. Например, газовые плиты в квартирах работают при сжигании метана.
Из них делают резины и типографических краски, а так же получают синтетический бензин.
Как было рассмотрено выше, алканы являются сырьем для производства других органических соединений, т.е. участвуют в цепочке органического синтеза.
Также алканы используют для получения парафиновых свечей и веществ, позволяющих поддерживать холод в морозильных камерах.
Рис. 1. Нефть.
