Какими способами можно разложить жиры

Содержание
  1. Какими способами можно разложить жиры
  2. Номенклатура жиров
  3. Физические свойства жиров
  4. Химические свойства жиров
  5. 1.1. Кислотный гидролиз
  6. 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
  7. 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
  8. 3. Мыло и синтетические моющие средства
  9. Биологически важные вещества
  10. Номенклатура жиров
  11. Физические свойства жиров
  12. Химические свойства жиров
  13. 1.1. Кислотный гидролиз
  14. 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
  15. 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
  16. 3. Мыло и синтетические моющие средства
  17. Белки
  18. Структуры белков
  19. Химические свойства белков
  20. Качественные реакции на белки
  21. Денатурация белка
  22. Углеводы
  23. Классификация углеводов
  24. По числу структурных звеньев
  25. По числу атомов углерода в молекуле
  26. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  27. Химические свойства, общие для всех углеводов
  28. 1. Горение
  29. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  30. Моносахариды
  31. Глюкоза
  32. Химические свойства глюкозы
  33. Водный раствор глюкозы
  34. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  35. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  36. Получение глюкозы
  37. Гидролиз крахмала
  38. Синтез из формальдегида
  39. Фотосинтез
  40. Фруктоза
  41. Дисахариды
  42. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  43. Мальтоза С12Н22О11
  44. Полисахариды
  45. Крахмал
  46. Свойства крахмала
  47. Целлюлоза
  48. Свойства целлюлозы

Какими способами можно разложить жиры

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:

  • Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
  • Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
  • Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
  • Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
  • Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров
  • Гидрирование растительных жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.

В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия .

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Источник

Биологически важные вещества

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Жирные (высшие) кислоты
Предельные кислоты Непредельные кислоты
Масляная кислота С3Н7 -СООН Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН

(содержит одну двойную связь в радикале)

Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН

(две двойные связи в радикале)

СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН

Стеариновая кислота С 17 Н 35 — СООН Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН

(три двойные связи в радикале)

СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия .

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О
Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков)

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

  • Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).
  • Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

  • При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.
  • Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.
  • При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

  • Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Читайте также:  Способы как набить температуру
Оцените статью
Разные способы