Какие существуют способы получения муравьиной кислоты

Муравьиная кислота

Характеристики и физические свойства муравьиной кислоты

Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Рис. 1. Строение молекулы муравьиной кислоты.

Таблица 1. Физические свойства муравьиной кислоты.

Плотность (20 o С), г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Получение муравьиной кислоты

Основной способ получения муравьиной кислоты — окисление предельных метана (1), метилового спирта (2), формальдегида (метановый альдегид) (3):

CH₄ + 3[O] → H-COOH + H₂O (t = 150 – 200 o C, p = 30 – 60 atm) (1);

H-C(O)H + [O] → HCOOH (3).

Химические свойства муравьиной кислоты

В водном растворе муравьиная кислота способна диссоциировать на ионы:

Муравьиная кислота обладает химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействует с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):

H-COOH + KOH → H-COOK + H₂O (3);

При нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров:

Применение муравьиной кислоты

Муравьиная кислота широко применяется для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), в качестве растворителя и консерванта.

Примеры решения задач

Задание	При каталитическом гидрировании 35 г метаналя образовалась муравьиная кислота. Рассчитайте какая масса кислоты была получена.
Решение	Запишем уравнение реакции каталитического окисления метаналя:

Вычислим количество вещества метаналя (молярная масса равна 30 г/моль):

n(HCOH) = m(HCOH) / M(HCOH);

n(HCOH) = 35 / 30 = 1,2 моль.

Согласно уравнению реакции n(HCOH) : n(HCOOH) = 1:1, т.е.

n(HCOOH) = n(HCOH) = 1,2 моль.

Тогда масса муравьиной кислоты будет равна (молярная масса – 46 г/моль):

m(HCOOH) =1,2 × 46 = 55,2 г.

Ответ Масса муравьиной кислоты равна 55,2 г.

Задание	Муравьиную кислоту массой 5,40 г поместили в сосуд объемом 4,50 л и нагрели до температуры 200 °С. Давление паров при этом составило 43,7 кПа. Определите число молекул димера муравьиной кислоты в газовой фазе.
Решение	В парах муравьиная кислота находится частично в виде димеров, а частично в виде отдельных молекул:

Исходное количество муравьиной кислоты:

n(HCOOH) = m(HCOOH)/ M(HCOOH) = 5,4 / 60 = 0,09 моль.

Пусть в реакцию димеризации вступило х моль HCOOH, тогда образовалось х/2 моль димера (HCOOH)₂и осталось (0,09 — х) моль HCOOH. Общее количество веществ в газовой фазе равно:

n = PV / (RT) = 43,7 × 4,50 / (8,31 × 473) = 0,05 = х/2 + (0,09 – х),

откуда х = 0,08 моль.

Число молекул димера муравьиной кислоты в газовой фазе равно:

N[(HCOOH)₂] = n × N_A = 0,08 / 2 × 6,02×10 23 = 2,408×10 22 .

Источник

Муравьиная кислота: общая характеристика и применение

HCOOH – рациональная формула муравьиной кислоты, насыщенной односоставной карбоновой кислоты, входящая в так называемую карбоксильную группу. В настоящее время муравьиная кислота имеет систематическое название метановой, является органическим соединением, зарегистрированным в качестве пищевой добавки Е236.

История появления муравьиной кислоты

Открытие

В 1670 году натуралист, член Лондонского королевского общества Джон Рей провел эксперимент, результатом которого стало появление нового водного раствора химического соединения, проявляющего типичные свойства кислот. Рей путем кипячения воды в сосуде с помещенными в него рыжими лесными муравьями, произвел процесс перегонки паром.

Сейчас процесс заменен синтезом муравьиной кислоты из угарного газа и воды. Позже энтомологи подтвердят, что в теле муравьев в брюшной полости находятся ядовитые железы, которые вырабатывают кислоту как средство защиты от нападения.

Рыжие лесные муравьи оказались не единственными носителями кислоты данного вида. Муравьиная кислота, хоть и в меньших объемах, обнаружена в пчелином яде, гусеницах шелкопряда, сосновой хвое, крапиве, фруктах, а также выделениях животных и даже человека. Соли и эфиры кислоты, формиаты, также получили название от латинского formica — муравей.

Получение

С XIX века муравьиную кислоту получают химическим путем в виде натриевой соли. Большее количество муравьиной кислоты получается как побочный продукт при жидкофазном окислении бутана и бензиновой фракции при производстве другой кислоты – уксусной.

Около 35% мирового производства получают гидролизом формамида. Основным промышленным способом получения муравьиной кислоты является реакция монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH. Процесс разделен на две стадии:

• 1 стадия. Монооксид углерода пропускают под давлением 0.6 – 0.8 МПа через 120 – 130 °C гидроксид натрия.
• 2 стадия. Обработка формиата натрия серной кислотой и перегонка продукта вакуумом.

Еще одним способом является разложение глицериновых эфиров щавелевой кислоты. При нагревании щавелевой кислоты и безводного глицерина путем отгона воды образуют щавелевые эфиры. Разлагая щавелевые эфиры методом нагревания, получают углекислый газ и образования муравьиных эфиров. Последние методом разложения водой образуют глицерин и муравьиную кислоту.

Физические и химические свойства муравьиной кислоты

Одна из самых простых карбоновых кислот, муравьиная одновременно является самой сильной. При попадании на кожу вызывает ожог, жжение, растворение. Растворяет капрон, нейлон и прочие полимеры.

Муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость с едким и резким запахом. Смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром. Растворяется в ацетоне, бензоле, глицерине и толуоле. Обладает свойствами кислот и альдегида, в молекулярной формуле есть кислотная часть (CO-OH) и атом углерода (H-CO). Такая особенность привела к особенной реакции восстанавливать серебро, что характерно для альдегидов, но не для кислот.

Важная особенность муравьиной кислоты является изготовление «тяжелых» жидкостей. Применяемые геологами, минеролагами, геммологами, помогают при идентификации и разделении минералов по свойствам их плотности.

При растворении металлического таллия в 90% растворе муравьиной кислоты, получают формиат таллия. При растворении таких веществ и их солей получают раствор в котором плавают тяжелый шпат, корунд, малахит.

Муравьиная кислота известна своими бактерицидными свойствами. Используется при дезинфекции продовольственной тары. Кислота используется как пищевой концентрат. Слабые растворы применяют в медицине.

Применение

Основное применение муравьиной кислота – консервант, это обусловлено высоким бактерицидными и антисептическими свойствами. Останавливающая свойства гнилостности муравьиная кислота (пищевой вариант E236) широко применяется во многих областях, среди которых:

• пищевая:
  • консервация соков, овощей
  • очистка от примесей сахаров при производстве меда, маринадов
  • дезинфекция винных и пивных емкостей
• медицинская:
  • анальгетическое и противовоспалительное средство
  • лечение грибковых заболеваний, ушибов, растяжений, варикозного расширения вен
  • противотуберкулерных растворах
  • анестетиков
• косметологическая:
  • очищающие средства при лечении угревой сыпи
  • стимуляция роста волос
  • средства для соляриев и загара
• бытовая:
  • чистящие средства против ржавчины и известкового налета
• сельское хозяйство:
  • заготовка зимних кормов
  • борьба с клещами при пчеловодстве

Более подробно о сферах применения муравьиной кислоты можно узнать в публикации «Применение муравьиной кислоты в различных отраслях».

Безопасность и допустимость использования

Следует обратить внимание на то, что применение муравьиной кислоты в продуктах питания разрешено России, Беларуси, а также странах ЕАЭС. В странах Евросоюза разрешено применять Е236 в косметических средствах, а в США в составе синтетических ароматизаторов для продуктов питания.

Неразбавленная муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги, 10% и более обладает разъедающим эффектом, менее 10% — раздражающим.

Основная отличительная особенность метановой кислоты — это отсутствие производств в России. Тем не менее, муравьиную кислоту всегда можно купить в ООО «Эверест». Узнать подробнее можно здесь.

Источник

Муравьиная кислота, получение, свойства, химические реакции

Муравьиная кислота, получение, свойства, химические реакции.

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Муравьиная кислота, формула, характеристики:

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Химическая формула муравьиной кислоты CH₂O₂. Рациональная формула муравьиной кислоты HCOOH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота (метановая кислота) – простейшая карбоновая кислота, родоначальник класса карбоновых кислот.

Муравьиная кислота – бесцветная жидкость , обладающая резко пахнущим запахом.

Муравьиная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость с температурой вспышки 60 °С, температурой самовоспламенения 504 °С.

Водный раствор, содержащий 85% муравьиной кислоты, также является горючей жидкостью с температурой вспышки (в открытом тигле) 71 °С, температурой воспламенения 83 °С.

При температуре выше 69°C муравьиная кислота может образовывать взрывоопасныe смеси пар/воздух.

Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой , диэтиловым эфиром, этанолом.

В качестве пищевой добавки муравьиная кислота зарегистрирована как E236.

Муравьиная кислота своё название получила из-за того, что была впервые выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

В природе муравьиная кислота содержится в яде пчел, в крапиве, хвое, выделениях медуз, фруктах (яблоках, малине, клубнике, авокадо и пр.).

Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Название муравьиной кислоты на английском – formic acid.

Муравьиная кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

Физические свойства муравьиной кислоты:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	резкий запах
Вкус	кислый
Агрегатное состояние (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	жидкость
Плотность (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см 3	1,2196
Плотность (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1219,6
Температура плавления, °C	8,25
Температура кипения, °C	100,7
Тройная точка, °C	8,25 при 2,2 кПа
Критическая точка, °C	315 при 5,81 МПа
Температура вспышки, °C	60
Температура самовоспламенения, °C	504
Константа диссоциации	1,772⋅10 -4
Константа диссоциации кислоты	3,75
Взрывоопасные концентрации смеси с воздухом, % объёмных	от 18 до 57
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	4,58
Молярная масса, г/моль	46,03

Химические свойства муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные.

Для нее характерны следующие химические реакции:

1. 1. реакция муравьиной кислоты с щелочами:

HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O,

HCOOH + KOH → HCOOK + H₂O.

В ходе данной реакции образуется формиат натрия (формиат калия ) и вода .

1. 2. реакция муравьиной кислоты с гидроксидами:

В ходе данной реакции образуется углекислый газ, оксид меди и вода .

1. 3. реакция разложения муравьиной кислоты при нагревании:

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами, такими как концентрированная серная кислота или оксид фосфора , разлагается на моноксид углерода (угарный газ) и воду .

1. 4. реакция образования сложных эфиров:

Муравьиная кислота, вступая в реакцию со спиртами, образует сложные эфиры.

В результате химической реакции муравьиной кислоты с метанолом (метиловым спиртом) образуется метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты) и вода .

1. 5. реакцияс аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

Поскольку муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов, то для нее характерна реакция «серебряного зеркала». Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегиды. В результате реакции образуется металлическое серебро . Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки , образуя зеркальную поверхность . При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка .

Получение муравьиной кислоты:

Муравьиную кислоту получают:

– окислением метанола (СН₃ОН);

– как побочный продукт при окислении бутана в производстве уксусной кислоты;

– реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия (основной промышленный способ) в две стадии.

NaOH + CO → HCOONa → HCOOH

На первой стадии получают формиат натрия, затем его обрабатывают серной кислотой;

– разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты.

Безопасность при обращении с муравьиной кислотой. Требования ГОСТа:

Муравьиная кислота относится к веществам 2-го класса опасности (ГОСТ 12.1.007-76). Предельно допустимая концентрация ее в воздухе рабочей зоны производственных помещений (ПДК) составляет 1 мг/м 3 (см. ГОСТ 5848-73 Реактивы. Кислота муравьиная. Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3)).

При превышении предельно допустимой концентрации пары муравьиной кислоты действуют раздражающе на слизистую оболочку верхних дыхательных путей и глаз; муравьиная кислота вызывает также ожог кожи.

Муравьиная кислота и ее растворы – легковоспламеняющиеся жидкости . Все работы с муравьиной кислотой следует проводить вдали от огня.

Все помещения, в которых проводятся работы с муравьиной кислотой, должны быть оборудованы общей приточно-вытяжной механической вентиляцией. Анализ муравьиной кислотой следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

При работе с ней следует применять индивидуальные средства защиты. Не допускать попадания препарата внутрь организма. Первая помощь при ожогах – обильное промывание водой.

Применение муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота применяется:

– в сельском хозяйстве, как консервант сена и силоса,

– в химической промышленности в качестве растворителя,

– в пищевой промышленности в качестве консерванта ,

– в текстильной промышленности для окрашивания шерсти,

– в пчеловодстве как средство для борьбы с паразитами.

Источник