Какие способы разрыва ковалентной связи вам известны приведите примеры

б) Длина связи определяется расстоянием между центрами ядер связывающихся атомов и измеряется в нанометрах (1 нм = 10 -9 м). С повышением кратности связи (одинарная, двойная, тройная) длина становится меньше, а энергия выше:

в) Под насыщаемостью связи понимают способность образовывать строго определённое количество ковалентных связей.

г) Направленность ковалентной связи определяется взаимным расположением электронных облаков, участвующих в образовании химической связи. Ковалентная связь образуется в направлении максимального перекрывания электронных орбиталей взаимодействующих атомов.

Вы уже знаете, что атом углерода содержит на внешнем уровне четыре валентных электрона:

1 электрон на s – орбитали сферической формы

3 электрона на трёх p – орбиталях, орбитали имеют форму гантели и расположены под углом 90˚.

Таким образом можно предположить, что в молекуле метана CH₄ атом углерода не может образовать 4 одинаковых связи с четырьмя атомами водорода (1 атом водорода имеет 1 электрон на s – орбитали сферической формы). Однако экспериментально доказано, что в молекуле метана все связи С – Н равноценны и направлены к вершинам правильного тетраэдра под углом 109˚28`.

В 1931 г. американский учёный Л. Полинг доказал, что в молекуле метана в момент образования молекулы электронные облака смешиваются и образуют гибридные электронные облака, происходит процесс гибридизации.

II. Гибридизация атомных орбиталей

Гибридизация – процесс смешения разных, но близких по энергии, орбиталей данного атома, с возникновением того же числа новых гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии.

В зависимости от числа вступивших в гибридизацию орбиталей атом углерода может находиться в одном их трёх состояний гибридизации: sp 3 , sp 2 , sp.

1) sp 3 – гибридизация

Происходит смешение одной s и трёх p орбиталей. Образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под тетраэдрическим углом 109˚28`. Образуются 4 ковалентные σ – связи.

Рис. Строение молекулы метана СН₄ (тетраэдрическое)

2) sp 2 – гибридизация:

Происходит смешение одной s и двух p орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 120˚, лежат в одной плоскости и стремятся к вершинам треугольника. Образуются 3 ковалентные σ – связи.

Оставшаяся одна негибридизованная орбиталь расположена перпендикулярно плоскости образования σ – связей и участвует в образовании П — связи.

Рис. Строение молекулы этилена С₂Н₄ (плоское тригональное)

3) sp – гибридизация

Происходит смешение одной s и одной p орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 180˚, лежат на одной линии. Образуются 2 ковалентные σ – связи.

Оставшиеся две негибридизованные орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях и образуют две П — связи.

Рис. Строение молекулы ацетилена С₂Н₂ (линейное)

Направленность гибридных орбиталей в пространстве, а следовательно, и геометрическое строение молекул зависят от типа гибридизации. На форму молекулы в пространстве влияет направленность только σ – связей.

III. Степень окисления атома углерода

Для атома углерода в органических соединениях характерны степени окисления от -4 до +4.

Укажите степени окисления всех элементов в CH₃CH₂OH

Решение. Нахождение степеней окисления в органических соединениях имеет свою специфику. В частности, необходимо отдельно находить степени окисления для каждого атома углерода. Рассуждать можно следующим образом. Рассмотрим, например, атом углерода в составе метильной группы (СН₃ –) . Данный атом С соединен с 3 атомами водорода и соседним атомом углерода. По связи С-Н происходит смещение электронной плотности в сторону атома углерода (т. к. электроотрицательность углерода превосходит ЭО водорода). Если бы это смещение было полным, атом углерода приобрел бы заряд -3.

Атом С в составе группы -СН₂ОН связан с двумя атомами водорода (смещение электронной плотности в сторону С), одним атомом кислорода (смещение электронной плотности в сторону О) и одним атомом углерода (можно считать, что смещения эл. плотности в этом случае не происходит). Степень окисления углерода равна -2 +1 +0 = -1.

Ответ: С -3 H +1 ₃C -1 H +1 ₂O -2 H +1 .

IV. Простая и кратная ковалентные связи

Способность атома углерода иметь разные степени окисления и лёгкость гибридизации позволяет атому углерода образовывать одинарные, и кратные (двойные и тройные связи) не только с другими атомами углерода, но и с атомами других элементов-органогенов:

СН₃ – СН₃ (1 σ – сигма связь С-С)

CH₂=CH₂ (1 σ – сигма связь С-С и 1 П – пи связь С-С)

CH ≡ CH (1 σ – сигма связь С-С и 2 П – пи связи С-С)

V. Способы разрыва связей в молекулах органических веществ и механизмы органических реакций

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами.

1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.

Радикал – свободный атом или частица с неспаренными электронами, неустойчив и способный быстро вступать в химическую реакцию.

Гомолитический разрыв сопровождает процессы, осуществляемые при высоких температурах; на свету; при радиоактивном облучении в отсутствие растворителя (в газовой фазе) или неполярных растворителях. Гомолитическому разрыву подвергаются малополярные или неполярные связи C—C, C—H, Cl—Cl и др.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:

А + — электрофильная частица,

:В — — нуклеофильная частица

В результате образуются разноименно заряженные ионы — катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион — карбанионом.

Устойчивы более разветвлённые катионы!

Ионный тип разрыва связи характерен для П- связей и полярных σ – связей; при наличии полярного растворителя или катализатора.

Источник