Какие основные способы получения диеновые вы знаете

Получение алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов

Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):

Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):

2. Синтез Лебедева

Н агревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al₂O₃, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).

При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:

3. Дегидратация двухатомных спиртов

Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.

При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.

1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:

Источник

Новости

Диены

Алкадиенами (диенами) называют органические вещества, относящиеся к группе непредельных углеводородов, которые содержат в своей структуре две двойные связи. Диены имеют общую формулу – С_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия

Названия алкадиенов формируются с помощью добавления к корню соответствующего алкана окончания «диен», при этом указывая положение кратных связей.

Для диенов характерны несколько типов изомерии:

• Углеродного скелета
• Положения двойной связи
• Межклассовая (с циклоалкенами, алкинами и бициклоалканами)
• Пространственная (цис-, транс-).

Классификация

По принципу расположения кратных связей различают алкадиены:

• С изолированными двойными связями. Диен, в котором между кратными связями находится несколько одинарных:
  СН₂= СН – СН₂– СН = СН₂.
• С сопряжёнными двойными связями. Диен, в котором кратные связи разделены одной одинарной: СН₂= СН – СН = СН₂.
• С кумулированными двойными связями. Диен, в котором кратные связи располагаются друг за другом: СН₂= С = СН₂.

Химические свойства

Для диеновых углеводородов характерны реакции, которые протекают по механизмам радикального и электрофильного присоединения. Причём диены с сопряжёнными двойными связями обладают большей реакционной способностью.

Алкадиены способны присоединять к себе галогены, галогенводороды, воду по механизму электрофильного присоединения.

• Галогенирование – взаимодействие с галогенами, продуктом реакции является галогеналкен.

1,2 – присоединение: СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СНBr – СН = СН₂

1,4 – присоединение: СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СН = СН – СН₂Br

• Гидратация – взаимодействие с водой, в процессе которого образуются спирты. Реакция происходит по правилу Марковникова, которое гласит, что присоединение электрофила к двойной связи происходит с образованием более устойчивого карбокатиона (подробный разбор этого правила есть в статье https://hishnik-school.ru/bez-rubriki/pravilo-markovnikova/). Реакция проходит в присутствии серной или фософорной кислоты.

СН₂ = СН – СН = СН₂ + H₂O → СН₃ – СНOH – СН = СН₂

• Гидрогалогенирование – взаимодействие с галогеноводородами, которое проходит с образованием галогеналкенов.

СН₂ = СН – СН = СН₂ + HCl→ СН₃ – СНCl – СН = СН₂

• Гидрирование – присоединение водорода, в случае использования одного эквивалента водорода образуется алкен (на схеме показан вариант 1,4-присоединения).

В присутствии никелевого или платинового катализатора происходит полное гидрирование с образованием соответствующего алкана. Реакция сопровождается выделением тепла.

• Горение – взаимодействие с кислородом, продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

• Полимеризация важнейшее свойство диеновых углеводородов, которое определяет их основное применение – получение синтетических каучуков. Реакция проходит в присутствии металлорганических катализаторов (например, бутиллитий C₄H₉Li).

n(СН₂ = СН – СН = СН₂) → ( – СН₂– СН = СН –СН –)_n

Получение

Существует несколько способов получения алкадиенов:

1) Дегидрирование углеводородов под действием платинового, палладиевого или никелевого катализатора при нагревании:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ → СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2Н₂

Метод используется только в промышленности!

2) Дегидратация двухосновных спиртов (протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты):

3) Взаимодействие галогенпроизводных алкенов с металлическим натрием (реакция Вюрца):

2СН₂ = СН – СН₂Cl + 2Na → СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН = СН₂ + 2NaCl

4) Дегидрирование и дегидратация этилового спирта (реакция Лебедева):

Данная реакция проходит при действии катализаторов на основе оксидов цинка и алюминия, а также температуре 440˚С.

Применение

Диеновые углеводороды в большинстве своём используют при производстве синтетического каучука.

Каучук — эластомер, который используется для изготовления клея, машинных шин, резин с различными полезными свойствами (эластичность, малая истираемость, термостойкость, кислотостойкость и т.д.).

Еще по этой теме:

Серная кислота

Основные сведения о серной кислоте: свойства, получение, применение.

Теперь «ХиШник» стал полностью бесплатным

Как развивалось приложение все эти годы, и почему мы им так гордимся.

Азотная кислота

Статья содержит основную информацию об азотной кислоте: её свойства, получение и применение.

Правило Марковникова

Правило Марковникова: формулировка, механизм протекания реакций, исключения из правила.

Таблицы для ЕГЭ по химии

В статье представлены таблицы, необходимые при изучении химии и сдаче ЕГЭ.

Внеклассное мероприятие по химии

Идеи интересных внеклассных мероприятий по химии.

Формулы для решения задач по химии

Перечень основных формул, которые используются при решении школьных задач по химии.

Химические профессии

Обзор необычных профессий, связанных с химией.

ЕГЭ по химии 2019

Основная информация о ЕГЭ по химии 2019: структура экзамена, баллы, даты проведения.

Критерии оценивания ОГЭ по химии, баллы 2019

Подробно расскажем о баллах ОГЭ по химии 2019, методах и критериях оценивания заданий и переводе первичных баллов в школьную оценку.

Изменения ОГЭ по химии в 2019 году

Расскажем об изменениях, которые ждут школьников при сдаче ОГЭ по химии в 2019 году.

Подготовка к ОГЭ по химии

Несколько советов и рекомендаций, следуя которым подготовка к ОГЭ по химии будет проходить результативно.

Онлайн тесты по химии

Немного информации о проверке знаний с помощью тестов по химии в режиме онлайн.

Все об ОГЭ по химии в 2019

Основные сведения об ОГЭ по химии 2019: даты, время, баллы, материалы для подготовки.

Тест по химии 11 класс

Рассказываем о тестах по химии, используемых для проверки знаний в 11 классе.

Тест по химии 10 класс

Общие сведения о тестах по химии в 10 классе.

Тест по химии 9 класс

Рассказываем о тестах по химии, используемых для проверки знаний в 9 классе.

Тест по химии 8 класс

Рассказываем в общих чертах о тестах по химии в 8 классе

Ионная связь

Статья, содержащая в себе базовые понятие об ионном виде химической связи.

Водородная связь

Статья о водородном типе химической связи и его особенностях.

Подготовка к ЕГЭ по химии с нуля

В статье дано несколько действенных советов по подготовке к ЕГЭ по химии «с нуля».

Металлическая связь

Продолжаем серию статей про виды химической связи.

Ковалентная связь

Начинаем серию статей про виды химической связи.

Шкала перевода баллов ЕГЭ по химии 2018

Отвечаем на вопросы о системе оценивания и переводе первичных баллов в тестовые.

Учимся на летних каникулах

Размышляем о том, как полезно провести время во время летнего отдыха на каникулах. (в статье есть подарок внимательным читателям)

«ХиШник» приехал на Сахалин!

Этим летом открывается очередная летняя сессия областной профильной школы для одаренных детей «Эврика».

Мой сын увлёкся химией, что делать?

Собрали ТОП-5 полезных материалов для старшеклассника.

Двенадцать сервисов для изучения химии, с которыми ты точно сдашь

Великолепная подборка полезных сайтов для самостоятельного изучения химии.

О правах и обязанностях в школе: почему необходимо сотрудничество учеников и учителей

Что такое право само по себе и откуда оно берется. Как не заработать славу скандалистов, «вечно качающих права», и при этом не переносить безропотно нарушение своих личных границ…

Современный задачник по химии

материал о том, какие виды задачников по химии существуют и как среди них ориентироваться.

Выбираем репетитора по химии: инструкция

Или не выбираем

Научиться решать задачи по химии легко: следуем инструкции

Учимся решать задачи по химии к ОГЭ, ЕГЭ, инструкция от ХиШника

Изменения в ЕГЭ по химии 2018 года, новая демоверсия, спецификация, кодификаторы ЕГЭ

ФИПИ снова решил усложнить нам жизнь новыми требованиями к ЕГЭ. О том, почему изменения не всегда плохи, и как встретить их с достоинством.

Обновление в демонстрационной версии «ХиШника»

Мы расширили приветственное окно, чтобы при входе в приложение всем новым пользователям были понятны основные принципы работы «ХиШника».

Активация лицензионного ключа и первые шаги в «ХиШнике».

Что такое лицензионный ключ и как происходит его активация в приложении

Современный урок химии по ФГОС

Для чего нужны стандарты, по которым происходит обучение химии в российских школах, и как приложение “ХиШник” поможет соответствовать этим стандартам?

ХиШник в школе: ИКТ на уроках химии

Как наше приложение поможет внедрить ИКТ в уроки

Ура! Новые планы ХиШника и подарочки

Подводим итоги 2017, планируем 2018 и, конечно же, дарим подарки!

Родина приложения «ХиШник» – Новосибирский Академгородок

Почему же родиной «ХиШника» стал Новосибирский Академгородок?
Совпадение не случайное.

Можно ли просматривать историю решения задач учениками в онлайн-режиме?

Итак, «ХиШник» это приложение, в котором могут работать и ученики, и преподаватели. После того, как преподаватель создает в приложении учебную группу

Можно ли заниматься в «ХиШнике» со смартфона/планшета?

Сегодня у нас вопрос, которого мы давно ждали: можно ли заниматься в «ХиШнике» со смартфона/планшета?

Семинар от «ХиШника» на КПК для учителей химии

На прошлой неделе мы провели семинар в рамках масштабных ежегодных курсов повышения квалификации на базе СУНЦ НГУ (Новосибирск, Академгородок).

Команда «ХиШника» провела мастер-класс для преподавателей химии и методистов

Вчера команда «ХиШника» провела мастер-класс для преподавателей химии и методистов программ повышения квалификации из разных регионов России.

Как купить полный доступ к приложению?

Сегодня новый вопрос: что делать, если решать задачи в демо-версии приложения понравилось, как получить полный доступ? Отвечаем!

«ХиШник» представляет два кейса на ярмарке кейсов «Школа реальных дел»

Ярмарка кейсов «Школы реальных дел» – уже в эту пятницу! В этом году «ХиШник» представляет два кейса.

Служба поддержки:
support@hishnik-school.ru

Для СМИ:
onp@alekta.ru

Спасибо!

от 01.01.2017 года

Настоящее пользовательское (лицензионное) соглашение (далее – «Соглашение») заключается между Обществом с ограниченной ответственностью «АЛЕКТА» (далее – «Лицензиар»), и Пользователем (физическим лицом, выступающем в роли конечного потребителя Продукта) совместно именуемые «Стороны».

Пожалуйста, внимательно ознакомьтесь с текстом настоящего Соглашения. Оно представляет собой публичную оферту и, после его принятия Вами, образует соглашение между Вами (Пользователем) и Лицензиаром о предмете и на условиях, изложенных в тексте Соглашения.

Принимая настоящее Соглашение, Вы соглашаетесь с положениями, принципами, а также соответствующими условиями лицензионного соглашения, изложенными ниже.

Источник