Как получают спирты два способа

Способы получения спиртов

Высокий уровень развития науки химии и инновационные технологии позволили применять различные способы получения спиртов. Статистические данные свидетельствуют о росте спроса на производство данных видов органических соединений в промышленных масштабах.

К спиртам относят вещества, химическая формула которых включает гидроксильные группы (ковалентно связанные атомы кислорода и водорода — НО).

В зависимости от количества гидроксилов выделяют:

Одноатомные спирты — получают путем преобразования предельных углеводородов (алканов). Виды одноатомных органических соединений: пропанол 1 и 2; метанол; этанол и другие.

Полиолы (многоатомные спирты), к которым относятся: двухатомные (гликоли). Диол этиленгликоль выделяют из этилена. Триол (глицерин) относится к трёхатомным спиртам.

Классифицируют органические соединения по виду углеводородных радикалов: предельные, непредельные, ароматические.

Различают по месту привязки гидроксильной группы в молекулярной цепи: первичные, вторичные и т. д.

Свойства зависят от всех элементов молекулярного строения в совокупности.

Химические способы получения спиртов

Получают двумя основными способами: химическим (синтетические спирты) и биохимическим (биоспирты).

От метода получения, исходного сырья зависят свойства вещества, его целевое использование в промышленном, пищевом производстве. Для первого вида основным сырьём служит древесина и нефтепродукты. Этанол, полученный из этих продуктов в качестве технического спирта, используют в химическом, промышленном производстве. Он содержит определённое количество вредных примесей.

Применение биохимического способа предполагает использование в качестве исходного сырья продуктов растительного происхождения. Этим способом получают медицинский, пищевой этанол.

Получение спиртов из галогеноуглеводородов

Гидролиз галогенопроизводных происходит на основе реакции нуклеофильного замещения. Реагент на внешнем уровне молекулы имеет неопределённые пары электронов, которые отрываются и перестраивают молекулярную решётку.

Под воздействием паров воды, щелочного раствора (реагента), температуры, галоген замещается гидроксилом, образуется спиртосодержащее органическое соединение.

Щелочной гидролиз галогеноалкенов — промышленный способ получения технического этанола из этилена.

Получение спиртов из алкенов

Алкены — этиленовые углеводороды. К ним относят бутен, этилен, пропилен и т. д. Их молекулярная цепочка включает двойную связь атомов углерода (Н₂С).

Существует два основных способа получения алкенов:

методом крекинга углеводородов (нефти и газа);

В зависимости от вида алкенов, в условиях высокой температуры (ориентировочно 300⁰С), давления (до 70 атмосфер) из водных растворов кислот образуются спирты. В промышленном производстве чаще в качестве реагента выступает ортофосфорная кислота.

Этот способ подходит для производства этилового и вторичных спиртов. К примеру из пропилена получают пропанол 2.

Получение из простых алкенов и спиртов

Спиртосодержащие органические соединения получают в результате реакции гидроборирования. Первичное сырьё (алкены) под воздействием раствора перекиси водорода гидролизуются, получают спирты.

Гидратация — процесс сложный. Он происходит в два этапа:

Сначала алкены вступают в реакцию с дибораном (вещество, включающее водород и бор), образуется вещества под названием «алкибораны».

Промежуточное соединение вступает в реакцию со щелочным раствором перекиси водорода.

Гидроборирование — быстрый и удобный способ получения первичных спиртов. Подобный процесс происходит при нагревании вторичных спиртов, обработки их щелочными растворами перекисью водорода.

Получение спиртов из альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны — вещества, в составе которых присутствует карбонильная группа (-СНО). У альдегидов –СНО связан с водородом и одним углеводородным радикалом. У кетонов 2 связи – СНО с радикалами.

Восстановление молекулы спирта происходит при нагревании с использованием никелевого катализатора. Реакция восстановления позволяет получать из альдегидов первичные спирты, из кетонов — вторичные.

Получение спиртов из карбоновых кислот и сложных эфиров

Процесс превращения карбоновых кислот, сложных эфиров в спиртоорганические соединения основан на реакции гомологизации. В результате дополнения метиленовых групп к молекулам кислот, эфиров образуются гомолог, спирт. Катализаторами процесса выступают алюмогидрид лития.

Сложный процесс проходит в несколько этапов:

Сначала в эфирную суспензию добавляется карбоновая кислота.

Её разделяют на фракции при помощи кислот, щелочных растворов.

Характерно, что это процесс взаимообратный. Из спиртосодержащих веществ синтезируют карбоновые кислоты, сложные эфирные соединения.

Получение спиртов восстановлением эпоксидов и карбонильных соединений

Оксираны (эпоксиды) или эпоксидные соединения — простые эфиры циклической формы с атомом кислорода.

Под воздействием реагентов литийдиалкилкупратов происходит разрыв кольцевой структуры молекулы, образуются молекулы органических спиртосодержащих соединений.

Получение спиртов с использованием металлорганических соединений

Исходным сырьём для получения служат карбоновые кислоты и их производные, эфиры, кетоны. Металлоорганические соединения кадмия, ртути, алюмний бромид, диалкилкупраты щелочных металлов — они вступают в реакцию с исходными компонентами (метод Гильмана). В качестве растворителя используют чаще хлористый метилен. Реакция происходит при низких температурах.

Получение спиртов окислительными методами

Используется несколько методик преобразования ненасыщенных спиртов с использованием разных реагентов и апротонных растворителей. Последние способны растворять ионные реагенты.

окисление диоксидом марганца + органический растворитель;

с использованием пентана, хлористого метилена;

окислители на основе хрома (6 валентного), марганца (6-7 валентного).

Процент выхода зависит от типа используемого реагента.

Другие способы получения спиртов

Существуют и другой способ — биохимического брожения сырья растительного происхождения. Лучше всего для этих целей подходят продукты с высоким содержанием сахара, клетчатки, крахмала. Под воздействием дрожжей, отдельных видов бактерий, плесневых грибов происходит брожение массы.

В сусле углеводы биомассы разделяются на углекислый газ, воду и этанол. Методом дистилляции выделяют его из перебродившего сусла. После ректификации (очищения), чистота этанола составляет 95-100%. Класс пищевого спирта определяет степень очистки, исходное сырьё для его производства.

Множество способов получения спиртов обусловлено широким спектром спиртосодержащих соединений и их свойствами.

Источник

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH₃OH. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

• Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир — CH₃-O-CH₃
• Метилэтиловый эфир — CH₃-O-C₂H₅
• Диэтиловый эфир — C₂H₅-O-C₂H₅

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Как получают спирты два способа

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

1.Гидратация алкенов (промышленный способ получения этанола для технических целей)

(t, Р, кислая среда (катализатор))

2.Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ получения)

(водный раствор щелочи, t)

3.Восстановление альдегидов и кетонов (лабораторный способ получения)

(t, катализатор –Ni)

Особые способы получения метанола и этанола

1.Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

(t, Р, оксидные катализаторы)

2.Получение этанола ферментативным брожением глюкозы (получение этилового спирта для пищевых и медицинских целей)

1. Гидратация алкенов

Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов из продуктов нефтепереработки.

Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии разбавленной серной или фосфорной кислот. Эта реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, поэтому первичный спирт можно получить только из этилена, а остальные алкены дают вторичные или третичные спирты:

Этот метод в лабораторных условиях нашел ограниченную область применения для получения третичных спиртов.

2. Гид­ро­лиз га­ло­ге­нал­ка­нов в вод­но­м рас­тво­ре ще­ло­чи

В лабораторных условиях спирты получают действием водного раствора щелочи на алкилгалогениды при нагревании, при этом атом галогена в галогеналкане замещается группой –ОН:

С помощью этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

При действии спиртового раствора щелочи на галогеналканы происходит отщепление галогеноводорода и образование алкена.

3. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)

Дегидрирование спиртов по своей химической сущности является окислением. Обратная реакция – гидрирование альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот – является, таким образом, их восстановлением.

При действии водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны – до вторичных спиртов:

4. Восстановление эфиров карбоновых кислот

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

5. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот в щелочной среде

Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот протекает как в кислой, так и в щелочной среде (водные или спиртовые растворы NaOH, КОН, а также Ba (OH)₂, Ca (OH)₂, Ba (OH)₂, Ca (OH)₂). Однако к образованию спиртов приводит гидролиз, протекающий необратимо в щелочной среде:

6. Синтез спиртов из карбонильных соединений с помощью магнийорганических соединений

Спирты образуются при многочисленных реакциях металлоорганических соединений с различными соединениями, содержащими карбонильную группу >С=О. Этим способом можно получать как первичные спирты, так и вторичные и третичные:

7. Окисление алканов

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов образуются метанол, формальдегид или муравьиная кислота:

Специфические способы получения метанола и этанола

Производство метанола крупнотоннажное, т.к. метиловый спирт является исходным веществом для получения других продуктов органического синтеза.

В промышленности

1. Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

а) Конверсия природного газа в синтез-газ

Его получают из метана с перегретым водяным паром:

б) Каталитический синтез метанола из оксида углерода (II) и водорода

В качестве катализаторов используют смесь оксидов цинка, меди и хрома, температуру поддерживают в интервале 200-300 о С, а давление – от 40 до 150 атм.

Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH3OH, затем газ охлаждают и конденсируют полученный метанол, а оставшийся газ смешивают с исходным газом и направляют снова в реактор.

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха (отсюда его название «древесный спирт»).

2. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Ферментативный гидролиз крахмала – наиболее древний синтетический процесс, используемый человеком – до сих пор имеет огромное значение для получения этилового спирта.

Про­те­ка­ет толь­ко в при­сут­ствии фер­мен­тов, ко­то­рые вы­ра­ба­ты­ва­ют неко­то­рые мик­ро­ор­га­низ­мы, на­при­мер, дрож­жи:

Глю­ко­за со­дер­жит­ся во фрук­то­вых соках. Глю­ко­зу можно по­лу­чить гид­ро­ли­зом крах­ма­ла (зерно, кар­то­фе­ль, цел­лю­лоз­ные опи­лки):

Источник