Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы по спиртовым группам
Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:
Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):
Реакции глюкозы по альдегидной группе
Реакция «cеребряного зеркала»:
Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:
При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.
Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:
Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.
Сорбит в растительном мире
Три вида брожения глюкозы под действием различных ферментов
Спиртовое брожение:
Молочнокислое брожение:
Маслянокислое брожение:
Реакции дисахаридов
Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н2SO4, НСl, Н2СО3):
Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:
Реакции полисахаридов
Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:
Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.
Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:
Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:
Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.
Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:
Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.
Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH3)4](OH)2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей. Это – медноаммиачное волокно.
При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:
Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.
Применение целлюлозы
УПРАЖНЕНИЯ.
1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.
2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.
4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.
5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?
6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?
7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag2O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО2 .
8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?
9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?
10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?
11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?
Ответы на упражнения к теме 2
Урок 37
1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:
б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:
2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:
3.
4.
5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:
Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO3:
В реакции (1) расходуется m(CO2) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO3) = y = 16•84/40 = 33,6 г.
Реакция спиртового брожения глюкозы:
C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:
Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.
6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.
7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод СnH2nOn. Уравнения реакций его окисления и горения:
Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:
x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,
8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.
9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала». Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода. Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала». Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.
Источник
Разница между глюкозой и сахарозой
Глюкоза и сахароза – это органические вещества. Относящиеся к одному и тому же крупному классу углеводов, они имеют много общего. Между тем рассмотрим, чем отличается глюкоза от сахарозы.
Определение
Глюкоза – моносахарид, продукт распада некоторых органических соединений.
Строение глюкозы
Сахароза – вещество, по своей структуре относящееся к сложным углеводам.
Строение сахарозы к содержанию ↑
Сравнение
Все углеводы складываются из компонентов, называемых сахаридами. Такая структурная единица иногда всего одна. Примером вещества с подобным устройством как раз является глюкоза. Составных компонентов может быть и много, а также два. Последнему варианту соответствует сахароза.
Таким образом, с позиции химии отличие глюкозы от сахарозы заключается в степени их сложности. Примечательно здесь то, что первое вещество является составной частью второго. Иными словами, глюкоза и другая единица – фруктоза – вместе образуют сахарозу. А поступив в организм, названный сложный углевод распадается на две своих составляющие.
При дальнейшем сравнении глюкозы и сахарозы можно обнаружить, что общим для них является кристаллическая организация и легкая растворимость в воде. А вот по сладости вещества отличаются. У сахарозы эта характеристика более выражена за счет входящей в ее состав фруктозы.
Чтобы получить тот и другой углевод, следует обратиться к природным ресурсам. Рассматриваемые вещества синтезируются в растениях. Сначала под солнечными лучами создается глюкоза. Затем она соединяется с фруктозой. Образовавшаяся сахароза продвигается к частям растения, предназначенным для накапливания запасных веществ.
Однако рассмотрим подробней, в чем разница между глюкозой и сахарозой относительно их добычи человеком. Справедливо здесь то, что первую из них выделить в чистом виде гораздо сложней. Сырьем для выработки глюкозы является, как правило, целлюлоза или крахмал.
В свою очередь, сахар (бытовое название второго углевода) получить проще. К тому же в этом случае расходуется меньше природного материала, в качестве которого обычно используется свекла или тростник.
Источник
Углеводы
Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.
Классификация
Углеводы подразделяются на
Моносахариды
Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.
Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.
Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.
Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n
Моносахариды
Получение глюкозы возможно несколькими способами:
Реакция Бутлерова
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.
Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).
По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.
Реакции по альдегидной группе
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.
Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.
Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:
-броммасляной кислоты (
(NaOH)•m(20%-й NaOH) = w•
•V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.
Строение глюкозы
Строение сахарозы к содержанию ↑
