Как отличить глюкозу от фруктозы химическим способом

Разница между глюкозой и фруктозой

В пищевой промышленности распространено использование достаточно близких по химическим и физическим свойствам веществ — глюкозы и фруктозы. Но разница между ними весьма существенна. В чем она заключается?

Что представляет собой глюкоза?

Глюкоза — это моносахарид, который в большом количестве встречается во многих фруктах, ягодах, а также соках. Особенно его много в винограде. Глюкоза как моносахарид входит в состав дисахарида — сахарозы, который также содержится во фруктах, ягодах, в особенно большом количестве — в свекле и тростнике.

Глюкоза

Глюкоза образуется в организме человека вследствие расщепления сахарозы. В природе данное вещество образуется растениями в результате фотосинтеза. Но выделять из соответствующего дисахарида или посредством химических процессов, аналогичных фотосинтезу, рассматриваемое вещество в промышленных масштабах нерентабельно. Поэтому в качестве сырья для производства глюкозы используются не фрукты, ягоды, листья или готовый сахар, а другие вещества — чаще всего целлюлоза и крахмал. Изучаемый нами продукт получается посредством гидролиза соответствующего типа сырья.

Чистая глюкоза выглядит как вещество белого цвета без запаха. У нее сладкий вкус (хотя она значительно уступает по данному свойству сахарозе), она хорошо растворяется в воде.

Глюкоза имеет большое значение для организма человека. Данное вещество — ценный источник энергии, которая нужна для метаболических процессов. Глюкоза может использоваться как эффективное лекарственное средство при расстройствах системы пищеварения.

Выше мы отметили, что вследствие расщепления сахарозы, которая является дисахаридом, образуется, в частности, моносахарид глюкоза. Но это не единственный продукт расщепления сахарозы. Другой моносахарид, который образуется в результате данного химического процесса, — фруктоза.

Рассмотрим ее особенности.

Что такое фруктоза?

Фруктоза, как и глюкоза, — это также моносахарид. Во фруктах и ягодах встречается как в чистом виде, так и в составе, как мы уже знаем, сахарозы. В большом количестве присутствует в меде, который примерно на 40 % состоит из фруктозы. Как и в случае с глюкозой, рассматриваемое вещество образуется в организме человека вследствие расщепления сахарозы.

Стоит отметить, что фруктоза, если говорить о молекулярной структуре, является изомером глюкозы. Это значит, что с точки зрения атомного состава, а также молекулярной массы оба вещества идентичны. Однако они отличаются по расположению атомов.

Один из самых распространенных способов промышленного получения фруктозы — гидролиз сахарозы, которая получается посредством изомеризации, в свою очередь, продуктов гидролиза крахмала.

Чистая фруктоза, в отличие от глюкозы, представляет собой прозрачные кристаллы. В воде растворяется также хорошо. Можно отметить, что температура плавления рассматриваемого вещества ниже, чем у глюкозы. Кроме того, фруктоза слаще — по данному свойству она сопоставима с сахарозой.

Сравнение

Несмотря на то что глюкоза и фруктоза — очень близкие вещества (как мы отметили выше, второй моносахарид — изомер первого), можно выделить не одно отличие глюкозы от фруктозы с точки зрения, к примеру, их вкусовых свойств, внешнего вида, способов получения в промышленности. Конечно, и общего у рассматриваемых веществ много.

Определив, в чем разница между глюкозой и фруктозой, а также зафиксировав большое количество общих их свойств, рассмотрим соответствующие критерии в небольшой таблице.

Источник

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Урок 37. Химические свойства углеводов

Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.

Реакции глюкозы по спиртовым группам

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Сорбит в растительном мире

Три вида брожения глюкозы
под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н₂SO₄, НСl, Н₂СО₃):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH₃)₄](OH)₂ в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

Применение целлюлозы

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.

2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.

3. Из глюкозы получите: а) кальциевую соль хлоруксусной кислоты (хлорацетат кальция);
б) калиевую соль -броммасляной кислоты (-бромбутират калия).

4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.

5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?

6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?

7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag₂O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО₂ .

8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?

9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?

10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?

11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 37

1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:

б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:

2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:

3.

4.

5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:

m(NaOH) = (NaOH)•m(20%-й NaOH) = w••V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.

Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO₃:

В реакции (1) расходуется m(CO₂) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO₃) = y = 16•84/40 = 33,6 г.

Реакция спиртового брожения глюкозы:

C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:

Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.

6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.

7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод С_nH_2nO_n. Уравнения реакций его окисления и горения:

Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:

x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,

8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.

9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала».
Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода.
Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала».
Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.

Источник