Изомеры это вещества сходные по способу получения составу строению

Изомерия в органической химии

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию) .

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например , в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Источник

Виды изомерии в органической химии

Изомерия в химии — что это за явление

В современной естественной науке важно обращать внимание на такое явление как изомерия. Без понимания свойств веществ-изомеров почти невозможно изучать законы и закономерности химии.

Впервые на явление изомерии обратили внимание двое ученых в 1823 году. Ю. Либих и Ф. Велер поспорили из-за различий в свойствах фульмината серебра (AgCNO). Ученые заметили, что у циановокислого и гремучего серебра одна и та же формула.

Подробнее явление изучил Й. Берцелиус. Исследовав винную и виноградные кислоты (у обеих формула C 4 H 6 O 6 ) он в 1830 году ввел термин «изомерия». Его предположение заключалось в следующем: вещества с одинаковым составом могут различаться из-за разного распределения атомов в молекуле.

Наконец, во второй половине XIX века Я. Вант-Гофф открыл пространственную изомерию, а А. Бутлеров — структурную изомерию. Так сформировалась современная теория изомерии.

Определение понятия

Изомерия — явление, суть которого заключается в существовании химических соединений, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различаются по строению или расположению атомов в пространстве. Вследствие этого они обладают разными физическими и химическими свойствами.

Из данного определения следует определение веществ-изомеров.

Изомеры — это химические соединения с одинаковым составом, но разные по строению или пространственному расположению атомов и свойствам.

Важно не путать изомеры с гомологическими веществами. Гомологи также имеют сходное строение и свойства, но различаются по составу (и, соответственно, формуле) на целое число групп C H 2 .

Как правило, большое количество изомеров характерно для представителей широко известного класса аминокислот. За счет различных заместителей при α-углеродном атоме им также свойственна и оптическая изомерия, которая будет рассмотрена далее.

Виды изомерии в органической химии

В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:

Структурная изомерия

Структурные изомеры — вещества, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различающиеся строением, т. е. порядком расположения атомов. Структурные изомеры имеют одинаковые молекулярные, но разные структурные формулы.

Выделяют несколько видов изомерии по структуре молекулы.

1. Изомерия углеродной цепи.

Углеродная цепь или углеродный скелет представляет собой остов молекулы, состоящий из углеродных атомов. Если порядок соединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами по углеродной цепи.

Так, пентану C 5 H 12 , относящемуся к ряду алканов, свойственны три структурные формулы изомеров.

2. Валентная изомерия.

Валентные изомеры различаются распределением химических связей внутри молекулы. К примеру, для бензола ( C 6 H 6 ), помимо стандартной молекулы в форме плоского шестиугольника, известно еще три валентных изомера. Они представлены на изображении ниже.

3. Изомерия положения функциональной группы.

В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составляющие части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональная группа.

Функциональная группа — фрагмент органического соединения, определяющий его свойства и принадлежность к определенному классу органических соединений. Например, -CN — цианогруппа (функциональная группа класса нитрилов), -OH — гидроксильная группа (функциональная группа спиртов и фенолов).

Изомеры положения функциональной группы отличаются расположением функциональной группы в молекулах. В качестве примера рассмотрим изомеры хлорпентана — вещества, относящегося к классу галогенпроизводных углеводородов. В хлорпентане функциональной группой является -Cl. Его изомеры, отличающиеся положением функциональной группы:

4. Межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но относящиеся к различным классам органических соединений. Поскольку молекулы таких изомеров содержат различные функциональные группы, такой вид изомерии также называют изомерией функциональной группы.

Спирты (соединения с функциональной группой -ОН) изомерны простым эфирам (веществам с функциональной группой -О-). Например, этанол является межклассовым изомером диметилого эфира:

5. Изомерия положения кратной связи

Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры данного вида отличаются расположением элемента в углеродной цепи. В данном случае такой элемент — кратная связь. Рассмотрим изомеры бутена по положению двойной связи:

СН–СН–СН=СН — это бутен-1

СН–СН=СН–СН — это бутен-2

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Структурные формулы пространственных изомеров могут быть одинаковыми, но молекулы при этом будут отличаться расположением атомов в пространстве, т.е. будут иметь различные пространственные формулы. Химики выделяют два вида пространственной изомерии:

• оптическая (энантиомерия);
• геометрическая (цис- и трансизомеры).

Рассмотрим подробнее каждый из типов.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия).

Оптическую изомерию также называют зеркальной. Оптические изомеры (энантиомеры) — это молекулы, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Такой вид изомерии возникает, когда у одного атома углерода появляется четыре разных заместителя. Эти атомы углерода называются ассиметрическими, или хиральными (от греч. хиро — рука, поскольку наши руки также являются зеркальными отражениями друг друга). Таким образом оптические изомеры различаются порядком расположения заместителей вокруг асимметричного центра. На практике такие изомеры различаются по направлению вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Один из оптических антиподов является правовращающим (вращает плоскость поляризации вправо, его обозначают знаком «+»), а другой — левовращающим (вращает плоскость поляризации влево, обозначают знаком «−»).

Оптическая изомерия характерна для многих классов природных органических соединений (углеводов, аминокислот). Например, на рисунке представлены оптические изомеры аминокислоты аланина:

2. Геометрическая изомерия.

Геометрическая изомерия также называется цис,транс-изомерией, показывает разное положение заместителей относительно цикла или двойной связи.

Когда заместители находятся по одну сторону двойной связи (плоскости цикла), то вещество называют цис-изомером. Если заместители расположены по разные стороны, то речь идет о транс-изомерах. Пример — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

На изображении ниже транс-бутен-2 представлен слева, а цис-бутен-2 — справа.

У одного и того же вещества могут быть разные типы изомеров. Так, многим представителем класса алкенов свойственны межклассовая, геометрическая и изомерия углеродного скелета. Среди альдегидов встречается структурная изомерия — углеродного скелета и межклассовая. Для циклоалканов характерна межклассовая изомерия, цис-, транс-изомерия и др.

Источник

Презентация по химии «Гомологи и изомеры»

Описание презентации по отдельным слайдам:

Характеристика углерод – углеродных связей Тип гибридизации Связь Типы ковален-ной связи Длинна связи, нм. Угол связи Форма молекулы Примеры Sp    0.120 180 Линейная НС СН ацетилен =   0.134 120 Плоская тригональная Н2С=СН2 этилен  0.154 109 Тетра- эдрическая Н3С-СН3 этан

Органические вещества и материаллы Источники органических соединений Уголь Нефть Газ Древесина ЛАКИ ПАРФЮМЕРНЫЕ ВЕЩЕСТВА ВОЛОКНА КЛЕЙ КРАСИТЕЛИ Каучук Пластмассы Горючие

Тема урока: «Классификация и номенклатура органических веществ. Понятие о гомологии и гомологах, изомерии и изомерах»

« Углеродные цепи». Разветвленный С-С-С-С-С-С-С Неразветвленный С-С-С-С-С-С С Циклический С С С

Предельные (насыщенные) Циклические Ациклические Карбо- циклические Непредельные (ненасыщенные) Гетеро- циклические Алициклические Ароматические

Типы номенклатуры органических соединений Тривиальная (по способу получения) Рационально-функциональная (основа — простейшие соединения) Номенклатура ИЮПАК (заместительная)

КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КЛАСС ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА Карбоновые кислоты -СООН Альдегиды -СНО Кетоны С=О Спирты, фенолы -ОН Амины -NH2 Простые эфиры** -OR Галогенпроизводные -F -Cl -Br -I Нитросоединения -NO2

КЛАСС ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА НАЗВАНИЕ в префиксе в суффиксе Карбоновые кислоты -СООН — -овая кислота Альдегиды -СНО — -аль Кетоны С=О оксо он Спирты, фенолы -ОН гидрокси ол Амины -NH2 амино амин Одинарная связь — — ан Двойная связь = — ен Тройная связь = — ин Простые эфиры** -OR алкокси, арокси — Галогенпроизводные -F -Cl -Br -I фтор хлор бром иод — — — — Нитросоединения -NO2 нитро —

МЕТАН Молекулярная формула СН4 ( качественный и количественный состав) Структурная формула ( формула строения)

А теперь посмотрите на примеры молекулярных и структурных формул других углеводородов, похожих по строению на метан, но с большим числом атомов углерода. Обратите внимание, что атом углерода образует 4 связи, обозначенные черточками (он четырехвалентен), а атом водорода – одну связь (он одновалентен).

Какие вещества называют гомологами? Метан, этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный). Гомологи – это органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп –СН2–. СН2– гомологическая разность

Название углеводорода Молекулярная формула Структурная формула полная свернутая (сокращенная) Метан СН4 СН4 Этан С2Н6 Н3С – СН3 Пропан С3Н8 Н3С – СН2 – СН3 Бутан С4Н10 Н3С – СН2 – СН2 – СН3

В органической химии существует еще одно интересное явление – изомерия. В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства. Изомеры (греч. isos – равный, meros — часть)

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан Углеводород Число изомеров Бутан 2 Пентан 3 Гексан 5 Гептан 9 Октан 18 Нонан 35 Декан 75 Пентадекан 4347

«Составление шаростержневых моделей молекул метана, пропана, этилена, ацетилена, аммиака, воды, уксусной кислоты»

Самоконтроль Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2. Гомологи и изомеры Таблица 2. Понятия Состав Строение Свойства Гомологи Изомеры

Тест «Гомологи и изомеры» Для пентана СН3 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите: 1) Формулу гомолога 2) Формулу изомера

§ 1.5 упр 2 стр 36 Творческая работа: составить кроссворд (10 слов)

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

• Сейчас обучается 801 человек из 76 регионов

Курс профессиональной переподготовки

Методическая работа в онлайн-образовании

• Сейчас обучается 24 человека из 13 регионов

Курс повышения квалификации

Современные педтехнологии в деятельности учителя

• Курс добавлен 23.09.2021
• Сейчас обучается 46 человек из 23 регионов

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Номер материала: ДБ-197135

Международная дистанционная олимпиада Осень 2021

Не нашли то что искали?

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Безлимитный доступ к занятиям с онлайн-репетиторами

Выгоднее, чем оплачивать каждое занятие отдельно

Вопрос о QR-кодах для сотрудников школ пока не обсуждается

Время чтения: 2 минуты

Рособрнадзор откажется от ОС Windows при проведении ЕГЭ до конца 2024 года

Время чтения: 1 минута

Правительство предложило потратить до 1 млрд рублей на установку флагов РФ у школ

Время чтения: 1 минута

Минпросвещения будет стремиться к унификации школьных учебников в России

Время чтения: 1 минута

Минпросвещения разрабатывает образовательный минимум для подготовки педагогов

Время чтения: 2 минуты

В Северной Осетии организовали бесплатные онлайн-курсы по подготовке к ЕГЭ

Время чтения: 1 минута

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Источник