Этиленгликоль способы получения реакции

Урок 20. Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:

Соединения с двумя группами ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды:

Соединения с двумя группами ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).

Получение

Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

На производстве глицерин получают по схеме:

Физические свойства

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. – сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.

Химические свойства

Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.
Так, они реагируют с активными металлами:

Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

Применение многоатомных спиртов

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните структурные формулы многоатомных спиртов:

СlСН₂СН₂Сl, НОС₃Н₇, НОСН₂СН₂ОН, С₂Н₆О₂,

2. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

а) этандиол-1,2; б) этиленгликоль; в) пропандиол-1,2, г) пропандиол-1,3;
д) глицерин; е) бутантриол-1,2,4.

3. Составьте уравнения реакций получения этиленгликоля из:
а) этилена; б) 1,2-дибромэтана.

4. Укажите пять областей применения многоатомных спиртов (этиленгликоля и глицерина).

5. Напишите уравнения реакций для цепочки химических превращений, назовите органические вещества:

6. Составьте цепочку химических превращений получения двухатомного спирта
СН₃СНОНСН₂ОН из алкана С₃Н₈. Используйте схему:
предельный углеводород моногалогенуглеводород непредельный углеводород дигалогенуглеводород двухатомный спирт.

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 20

1. Подчеркнуты структурные формулы многоатомных спиртов:

2. Структурные формулы, составленные по названиям веществ:

3. Реакции получения этиленгликоля:

4. Пять областей применения многоатомных спиртов.

Этиленгликоль (ЭГ) – в антифризах, 66%-й ЭГ замерзает при –60 °C;
в синтезе лавсана [–СН₂СН₂О(О)СС(О)O–]n;
растворитель (t_кип = 198 °С).

Глицерин – в парфюмерии, косметике, медицине – растворитель, компонент мазей;
для производства тринитроглицерина – взрывчатого вещества и лекарства, расширяющего сосуды.

5. Реакции для цепочки химических превращений:

6. Цепочка химических превращений алкана С₃Н₈ в пропиленгликоль СН₃СНОНСН₂ОН через промежуточные вещества заданных классов:

Источник

Этиленгликоль способы получения реакции

Двух- и трехатомные спирты получают теми же способами, что и одноатомные. В качестве исходных соединений могут быть использованы алкены, галогенопроизводные и другие соединения.

I. Получение двухатомных спиртов

В промышленности

1.Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля)

2.Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При обработке дигалогенопроизводных углеводородов водным раствором щелочи также можно получить гликоли:

В лаборатории

1.Окисление алкенов (реакция Вагнера)

Двухатомные спирты можно получить при «мягком» окислении алкенов водным или слабощелочным раствором перманганата калия:

Упрощенно

2.Восстановление поликарбонильных соединений

II. Получение трехатомных спиртов

1.Щелочной гидролиз природных жиров (омыление жиров (триглицеридов))

Гидролиз протекает в присутствии кислот или щелочей в качестве катализаторов, а также под действием ферментов:

2. Кислотный гидролиз животных жиров или растительных масел

Гидролиз жиров – основной способ получения глицерина.

3. Синтез из пропилена

Глицерин также можно получить синтетическим путем – из газов крекинга нефти (пропилена), т.е. из не пищевого сырья:

Источник

Получение этиленгликоля и глицерина.

1. Этиленгликоль добывают в промышленности гидратацией (присоединение воды) этиленоксида:

2. Как и одноатомные спирты, этиленгликоль можно получить гидролизом галагенопроизводных алканов водным раствором щелочей. Для этой реакции необходимы 1,2-дигалогенопроизводные этана:

3. Этиленгликоль образуется при пропускании этилена через раствор перманганата калия, при этом происхоит окисления и гидратация этилена:

4. Глицерин получают окислением пропилена кислородом воздуха (катализатор Сu, 370°С)

5. Перспективен способ получения глицерина из синтез-газа при нагревании под давлением в присутствии катализатора.

6. Получение глицерина гидролизом пищевых жиров помтепенно теряет значение:

Применение.

Этиленгликоль и глицерин используются в помыщленом органическом синтезе. Основное количество глицерина расходуется для получения производных — глифталевых смол, нитроглицерина.

Глицерин гигроскопичен, поэтому его используют в качестве увлажняющего средства при изготовлении фармацевтических препаратов и косметических средств. В пищевой промышленности глицерин используют для приготовления ликеров и безалкогольных напитков, в бумажной и кожевенной — для хранения материалов от высыхания.

Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют как антифризы — жидкости с низкой температурой замерзання, которые применяются для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

Глицерин широко распространен в природе, участвует в строении молекул различных групп липидов.

Фенолы

Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол) C6H5—OH.
Физические свойства: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

Химические свойства

Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только сщелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

2C6H5OH + 2Na	2C6H5ONa	+ H2
фенолят натрия

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновыхкислот и, тем более, у сильных неорганических.

Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто- и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):

+ 3Br2

+ 3HBr

Образуется 2,4,6-трибромфенол — осадок белого цвета.

б) Нитрование (при комнатной температуре):

+ 3HNO3(конц.) 3H2O +

2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

4. Поверхностно-активных веществ

7. Взрывчатых веществ

Вопросы для самоконтроля:

1.Дать понятие гомологического ряда алканолов

2. Првести примеры изомеров этилового спирта

3. Охарактеризовать физические свойства этанола

4. Охарактеризовать химические свойства этанола

5. Привести способы получение этанола

6. Каковы области применения этанола?

7. Привести примеры представителей многоатомных спиртов.

8. Какими физическими и химическими свойства обладают многоатомные спирты?

9. Дать определение фенолам.

10.Какие физические и химические свойства характерны для фенолов?

Задания для самостоятельного выполнения:

1. Какие вещества называются спиртами?

2. Продолжите определение: Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых ___________________________

3. Запишите определения:

Функциональная группа — Предельные одноатомные спирты —

Многоатомные спирты — Водородная связь —

4. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₄H₉OH. Назовите эти спирты.

5. Объясните, почему в классе спиртов нет газообразных веществ?

6. Изобразите схему образования водородной связи между молекулами:

а) воды б) спирта в) воды и спирта

7. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C₇H₈O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.

8. Перечислите химические свойства фенолов, обусловленные гидроксильной группой (А) и бензольным ядром (Б). Приведите примеры химических реакций.

9. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.

10. Как с помощью качественных реакций различить водные растворы фенола, этанола, и глицерина. Приведите план распознавания веществ и напишите уравнения реакций.

11. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в реакциях:

Расчетные задачи:

1. При действии на раствор фенола в воде массой 400г избытком брома выпал осадок массой 3,31г. Вычислить массовую долю фенола в первоначальном растворе.

2. Какую массу этилата натрия можно получить во время взаимодействия этанола массой 11,5г с натрием массой 9,2г.14.

3. Рассчитайте массу алкоголята натрия, полученного при взаимодействии металлического натрия массой 4,6г с абсолютным этанолом объемом 40 мл (плотность 0,79 г/мл).

4. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в веществе равны соответственно 40%, 6,67% и 53,33%. Плотность паров этого вещества по водороду равна 30. Установите молекулярную формулу вещества.

Тестирование по теме «Спирты, фенолы».

1. Выберите формулу этанола:

2. Укажите, с какой целью используют глицерин для обработки шкуры:

А) способствует высыханию;

Б) для смягчения и придания эластичности;

В) предотвращает размножению бактерий;

Г) хорошо растворимый в воде.

3. Укажите вещества, которые взаимодействуют между собой:

4. Расположите вещества в ряд увеличения кислотных свойств:

А) глицерин; Б) этанол;

В) этиленгликоль; Г) уксусная кислота.

5. Укажите вещество, которым необходимо подействовать на хлорбензол, чтобы образовался фенол:

А) водород; Б) натрий гидроксид;

В) натрий хлорид; Г) нитратная кислота.

6. Установите генетическую цепочку образования фенола:

А) С2Н2; Б) С6Н6; В) СН4; Г) С6Н5Сl.

7. Составьте уравнения реакций по данной схеме:

Источник