Два способа получения уксусного альдегида

Исторически первым промышленном методом получения ацетальдегида была гидратация ацетилена по Кучерову.

Этот метод доминировал в производстве уксусного альдегида до 1960 года, в последующие десять лет с ним конкурировал другой способ, основанный на дегидрировании зтанола над медным или серебряным катализатором. После 1975 года оба они были вытеснены исключительно простым и дешевым способом, получившим название Вакер-процесса по названию фирмы ФРГ, где он был разработан.

В Вакер-процессе этилен окисляют в водном растворе хлористоводородной кислоты, содержащем хлориды палладия(II) и меди(II). Протекающие при этом реакции описываются следующими уравнениями:

Существуют две разновидности Вакер-процесса, которые нашли практическое применение. В одностадийном процессе смесь этилена и кислорода пропускают через раствор, содержащий НСl, PdCl₂ и CuCl₂ при 125 о С и давлении 3 атм. Образующийся при этом уксусный альдегид вместе с непрореагировавшим этиленом пропускают через сепаратор с водой, которая поглощает ацетальдегид, а этилен повторно рециркулируют. В двухстадийном варианте Вакер-процесса водный раствор хлоридов палладия и меди циркулирует в двух реакторах. Этилен под давлением в 10 атмосфер пропускают в первый реактор, где он окисляется до уксусного альдегида. Восстановленная форма катализатора (смесь РdCl₂ и Сu₂Cl₂) поступает во второй реактор, где реактивируется при окислении кислородом воздуха. Уксусный альдегид в сепараторе поглощают водой и выделяют перегонкой при пониженном давлении. Выход уксусного альдегида в обоих вариантах составляет 95%. Экономически одностадийный Вакер-процесс не имееет преимуществ по сравнению с двухстадийным, так как в первом случае требуется чистый кислород, а во втором варианте его заменяет воздух. На производство уксусного альдегида расходуется не более 1-2% производимого этилена.

Уксусный альдегид используется главным образом для каталитического окисления в уксусную кислоту.

Окислителем служит воздух, а катализатором соли кобальта (II), обычно в смеси с солями меди (II). Другой более современный метод получения уксусной кислоты карбонилированием метанола будет рассмотрен в разделе 28.8.4 этой главы. Некоторое количество уксусного альдегида до сих пор расходуется для синтеза бутанола-1 по схеме:

В настоящее время бутанол-1 получается главным образом гидроформилированием пропилена (см. раздел 28.8.5).

Винилацетат используется в качестве мономера для получения полимеров и сополимеров, имеющих очень широкий спектр практического применения от граммпластинок (в виде сополимера с хлорвинилом) до различного рода клеев, лаков и эмульсионных красок, основанных на сополимерах винилацетата с эфирами акриловой кислоты. Современный способ получения винилацетата представляет собой по сути дела особую разновидность Вакер-процесса, где вместо воды используется уксусная кислота.

Смесь этилена и уксусной кислоты окисляется в газовой фазе в присутствии палладиевого катализатора при 200 о С и давлении 10 атм, выход винилацетата достигает 90-95%. Производство винилацетата в США составило 1,2 млн тонн, что соответствует потреблению 2,5-3% производимого этилена.

напишите уравнения реакций : получения уксусного альдегида двумя способами;б)окисления метаналя гидроксидом меди(ll).Укажите условия протекания реакций.Пожалуйста помогите!Срочно нужно

Попроси больше объяснений
Следить
Отметить нарушение

Ответ

окисление этилена (процесс Вакера):

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованиеменола, который изомеризуется в альдегид.

CHCH + H2O → CH3CHО

HCHO + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + 2H2O — окисление метаналя гидроксидом меди (II)

Вопрос по биологии:

Ответы и объяснения 1

окисление этилена (процесс Вакера):

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

CHCH + H2O → CH3CHО

HCHO + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + 2H2O — окисление метаналя гидроксидом меди (II)

Знаете ответ? Поделитесь им!

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.

Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Биология.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

Биология — наука о живых существах и их взаимодействии со средой.

Источник

Получение, свойства и структурная формула уксусного альдегида

Это органическое соединение, содержащее карбонильную группу >C=O, которая связана с одним атомом водорода и единственным углеводородным радикалом. Названия соединений происходят от наименований предельных кислот, в которые они превращаются при окислении: например, уксусный альдегид (структурная формула CH3-C=O-H). Ацетальдегид — одно из самых важных веществ, встречающихся в природе. Он содержится в хлебе, спелых фруктах, кофе.

Основные характеристики

Впервые это соединение было получено в 18 веке шведским химиком и фармацевтом Шееле. Однако полные исследования свойств CH3-COH проводились уже значительно позже. Это соединение является альдегидом этанола (спирт C2H5OH) и уксусной кислоты (CH3-CO-OH). Оно имеет большое практическое значение: используется при производстве пластмасс (в том числе фенопластов), лекарственных веществ.

Уксусный альдегид — жидкость без цвета, обладающая резким запахом, ядовит — оказывает раздражающее действие на кожу, дыхательные пути (может вызвать отек легких), глаза. Температура кипения — около 21 °C, это приводит к определенным проблемам при транспортировке вещества. Хорошо растворяется в воде, спирте. При взаимодействии с воздухом может образовывать взрывоопасные смеси. Под воздействием кислот легко полимеризуется.

Получение соединения

Для промышленных целей ацетальдегид получают несколькими способами. Один из них — реакция Кучерова (гидратация ацетилена). Во время процесса смесь ацетилена и водяного пара при температуре 90−100 °C пропускают в гидратор, где находится раствор HgSO4 (сернокислая ртуть) в серной кислоте. В результате образуется уксусный альдегид (выход составляет 95%). Реакция протекает в два этапа:

На первом образуется виниловый спирт — это ненасыщенное одноатомное соединение.
Затем спирт трансформируется в ацетальдегид.

Процесс можно записать так: C2H2 + H2O → CH2-CH-OH (виниловый спирт) → CH3CHO.

Другой вариант — Вакер-процесс, при котором происходит окисление этилена: 2C2H4 +O2 → 2CH3COH. Взаимодействие протекает при участии катализатора, в роли которого выступает PdCl2 (хлорид палладия).

Примечание: до открытия процесса Вакера ацетальдегид в промышленности получали при помощи этанола, который окисляли или дегидрировали. Реакция проводилась с катализатором, в качестве которого использовалась медь или серебро:

Дегидратация C2H5OH → CH3COH + H2.
Окисление C2HOH + O2 → 2CH3COH + 2H2O.

Этот способ перестали использовать по причине экономической нецелесообразности. Однако в лабораториях для получения ацетальдегида его до сих пор применяют.

Химические свойства

Ацетальдегид обладает всеми свойствами карбонильных соединений. Причем большая часть химических реакций происходит по механизму двойной связи между кислородом и углеродом (группа C=O). Поэтому для него характерны такие реакции:

Присоединение.
Окисление и восстановление.
Конденсация.
Полимеризация.

С водородом ацетальдегид взаимодействует по принципу: CH3-CHO + H2 → CH3-CH2-OH. А реакция с синильной кислотой применяется для удлинения углеводородных цепочек, а также при получении гидрокислот: CH3CHO + HCN → CH3-CH-OH-CN.

Уксусный альдегид хорошо взаимодействует с водой CH3-CHO + H2O → CH2 (OH)2. В результате получается гидратная форма формальдегида. Реакции со спиртами дают возможность синтезировать ацетали и полуацетали.

Одна из основных окислительно-восстановительных реакций — серебряного зеркала. Взаимодействие пойдет по принципу (упрощенная запись): CH3-COH + Ag2O → CH3-COOH (карбоновая кислота) + 2Ag (осадок). Еще один значимый процесс — окисление двухвалентным гидроксидом меди: CH3-COH + 2Cu (OH)2 (голубой цвет раствора) → CH3-COOH + 2H2O + Cu2O (красный).

Под воздействием высоких температур этаналь полимеризуется с образованием полиформальдегида. А в результате процесса поликонденсации получают фенолформальдегидные смолы.

Производственное применение этаналя

Это соединение незаменимо в процессах органического синтеза: для получения непредельных карбонильных соединений, линейных полимеров, циклических соединений, уксусного ангидрида, этилацетата и прочего. Ацетальдегид — исходное сырье для получения уксусной кислоты — вещества, которое применяется повседневно не только для промышленных нужд, но и в бытовых целях:

Практически каждая хозяйка пользуется пищевым уксусом для приготовления соусов, маринадов, в процессе консервирования.
В качестве дезинфицирующего средства. Он хорошо очищает многие поверхности от микробов.
Для удаления различных загрязнений с одежды, смягчения тканей при стирке.
Как добавку в косметические средства (например, для придания блеска волосам).
Фармацевтическая отрасль — при производстве аспирина, фенацетина и других медикаментов, а также средств, помогающих снизить мышечные боли. А медпрепарат «Дисульфирам» (другое название — «Антабус») используется при лечении человека от алкогольной зависимости.

Однако не стоит забывать, что уксусный альдегид — вещество токсичное. Поэтому при работе с ним нужно соблюдать определенные меры безопасности: например, люди, занятые на производстве, в котором используется CH3COH, больше подвержены риску развития болезни Альцгеймера, онкологических заболеваний верхних отделов ЖКТ и печени.

Источник

Acetyl

Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Источник