Главная » Разное

Два лабораторных способа получения углеводородов крекинг гексана

Содержание
  1. Основные способы получения углеводородов
  2. Выделение углеводородов из природного сырья
  3. Изомеризация углеводородов
  4. Гидрирование (присоединение водорода) алкенов
  5. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
  6. Синтез Вюрца
  7. Гидролиз карбидов
  8. Будь умным!

Основные способы получения углеводородов

Выделение углеводородов из природного сырья

Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ. Основной компонент природного газа – простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработке. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке, ректификации, крекингу. Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов получают искусственно, синтетическими способами.

Изомеризация углеводородов

Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов. Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.
Изооктан применяют как добавку при производстве бензинов, для повышения их антидетонационных свойств, а также в качестве растворителя.

Гидрирование (присоединение водорода) алкенов

В результате крекинга образуется большое количество непредельных углеводородов с двойной связью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидрирования — металлы (платина, палладий, никель):

Крекинг в присутствии катализаторов гидрирования с добавлением водорода называется восстановительным крекингом. Основными его продуктами являются предельные углеводороды. Таким образом, повышение давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить количество газообразных (CH4 – C4H10) углеводородов и повысить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.

Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышленной переработки основного углеводородного сырья — нефти.

Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:


Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.

Синтез Вюрца

При взаимодействии галогеналканов со щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

Действие щелочного металла на смесь галоген углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).

. Реакция синтеза Вюрца ведет к удлинению цепи предельных углеводородов.

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

Гидролиз карбидов

При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Источник

Будь умным!

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2015-07-10

А17. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).

  1. Выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
  2. «>Гидрирование алкенов и непредельных углеводородов.
Читайте также:  Какие способы дезинфекции применяют

;text-decoration:underline»>Лабораторные способы получения метана:

  1. «>Термокаталитическое восстановление оксидов углерода(t, » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Ni «>):

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O

  1. «>Синтез из простых веществ: С + 2Н ;vertical-align:sub»>2 «>→ СН ;vertical-align:sub»>4
  2. «>Гидролиз карбида алюминия: » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Al ;vertical-align:sub»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>3 «> + 12 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «> → 4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Al «>( » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>OH «>) ;vertical-align:sub»>3 «> + 3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub»>4

;text-decoration:underline»>Лабораторные способы получения гомологов метана:

  1. «>Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот (реакция Дюма). Образующийся алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>COONa + NaOH → CH ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»> + Na ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CO ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>

  1. «>Синтез Вюрца (удвоение цепи); проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

«>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Cl «> + 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Na «> → » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>6 «> + 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>NaCl «>

  1. Электролиз ацетата натрия:

2 CH 3 COONa +2 H 2 O → С 2 Н 6 + 2СО 2 + Н 2 + 2 NaOH

1. Дегидрогалогенирование галогеноалканов производится спиртовым раствором щёлочи:

CH 3 – CH 2 Cl + KOH( спирт .) → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 + KOH ( спирт ) → CH 3 – CH = CH – CH 3 + KI + H 2 O

Правило А.М. Зайцева: «Водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода».

2.Дегидратация спиртов протекает в присутствии концентрированной серной кислоты или безводного оксида алюминия при нагревании (t > 150 о С) с образованием алкенов.

CH 3 – CH 2 – CH 2 OH → CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O

3.Дегалогенирование дигалогенопроизводных производят с помощью мелкораздробленного цинка или магния:

CH 3 – CH – CH 2 + Zn → CH 3 – CH = CH 2 + ZnCl 2

1, Основной способ получения алкенов – крекинг алканов, приводящий к образованию смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой.

С 5 Н 12 → С 2 Н 4 + С 3 Н 8 (или С 3 Н 6 + С 2 Н 6 ) и др.

2 Дегидрирование алканов. (катализаторы: Pt ; Ni ; AI 2 O 3 ; Cr 2 O 3 )

Ni , 450 – 500 0 C

СН 3 – СН 3 → СН 2 = СН 2 + Н 2

2 CH 4 → CH 2 = СН 2 + 2Н 2

3. Каталитическое гидрирование алкинов (катализаторы: Pt ; Ni ; Pd )

СН ≡ СН + Н 2 → СН 2 = СН 2

  1. Действием активного металла на дигалогеналкан:

Br – C Н 2 — C Н 2 — C Н 2 — Br + Mg → + Mg Br 2

  1. Гидрирование аренов ( t , p , Pt )

а) метановый способ:

2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2

б) гидролиз карбида кальция (лабораторный способ):

CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2

CaO + 3 C CaC 2 + CO

Читайте также:  Определения площадей участков местности аналитическим способом

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

С n H 2 n +2 C n H 2 n -2 + 2 H 2

С n H 2 n C n H 2 n -2 + H 2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

С n H 2 n Г 2 + 2 KOH (сп) C n H 2 n -2 + 2 K Г + 2 H 2 O

  1. Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
    t, Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 → CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2
t, Cr 2 O 3 ,Al 2 O 3

CH 3 –CH–CH 2 –CH 3 → CH 2 = C–CH=CH 2 + 2H 2

  1. Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева):
    t, ZnO , Al 2 O 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH–CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2

  1. Тримеризация алкинов над активированным углем ( Зелинский ):

3Н CCH С 6 H 6 (бензол)

  1. В лаборатории сплавлением солей бензойной кислоты со щелочами:

С 6 Н 5 – СОО Na + Na ОН → С 6 Н 6 + Na 2 СО 3

Бензол и гомологи

  1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
  2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 6 + 4H 2

Из гексана получается бензол, а из гептана- толуол.

  1. Получение гомологов — алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl

Получение предельных одноатомных спиртов

  1. Гидратация алкенов (по правилу Марковникова):

СН 3 -СН=СН 2 + Н-ОН→ СН 3 -СН-СН 3

  1. Гидролиз галогеналканов при действии водного раствора щёлочи:

C 2 H 5 I + Na ОН ( водн .) → C 2 H 5 -O Н + NaI

  1. Восстановление (гидрирование) альдегидов и кетонов.

При гидрировании альдегтдов образуются первичные спирты:

СН 3 -СН 2 -СНО + Н 2 → СН 3 -СН 2 — СН 2 -ОН

При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:

СН 3 -С-СН 3 + Н 2 → СН 3 -СН-СН 3

Специфические способы получения

СО + 2Н 2 → СН 3 ОН

  1. Этанол – спиртовым брожением глюкозы (ферментативное):

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

  1. В лаборатории — реакция Вагнера.

Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта – этиленгликоля.

CH 2 = CH 2 + НОН + [ O ] → CH 2 – CH 2

3 CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 CH 2 – CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

  1. В промышленности – гидролизом 1,2 –дихлорэтана:

СН 2 Cl — СН 2 Cl + 2 NaOH → СН 2 (ОН)-СН 2 ОН + 2 NaCl

а) СН 2 = СН-СН 3 + Cl 2 → СН 2 = СН-СН 2 Cl

б) СН 2 = СН-СН 2 Cl + NaOH (водн.)→ СН 2 = СН-СН 2 -ОН + N а Cl

в) СН 2 = СН-СН 2 -ОН + Н 2 О 2 → СН 2 -СН- СН 2

  1. Выделение из каменноугольной смолы.
  2. Гидролиз хлорбензола:

С 6 Н 5 — Cl + Н 2 О (пар) → С 6 Н 5 -ОН + Н Cl

  1. Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха:

Получение простых эфиров

  1. Межмолекулярная дегидратация этанола:

2C 2 H 5 ОH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +Н 2 О

  1. Взаимодействием алкоголята металла с галогенпроизводными алканов:
Читайте также:  Лавровое масло способ приготовления

C 2 H 5 I + C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI

  1. Окисление спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов:

2C 2 H 5 OH + O 2 → 2CH 3 CHO + 2H 2 О

СН 3 -СН-СН 3 + O 2 → СН 3 -С-СН 3

  1. Формальдегид получают каталитическим окислением метана:

CH 4 + O 2 → Н C Н O + H 2 O

  1. Уксусный альдегид (ацетальдегид):

а) реакцией Кучерова

HCCH + Н 2 О СН 3 -СНО

б) катилитическим окислением этилена

2СН 2 =СН 2 + О 2 → 2СН 3 -СНО

Получение карбоновых кислот

  1. Окисление альдегидов под действием различных окислителей:

R-CHO + Ag 2 O ( амм .) → R-C О OH +2Ag↓

» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»> t

R- CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

  1. «>Каталитическое окисление — гомологи метана окисляются с разрывом С-С цепи и образованием карбоновых кислот:

«> 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>10 «>+ 5 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O ;vertical-align:sub»>2 «> → 4СН ;vertical-align:sub»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>COO «>Н+ 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

  1. Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением порошкообразного гидроксида натрия и угарного газа с последующей обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

NaOH + CO → HCOONa

H 2 SO 4 + 2HCOONa→ HCOO Н + Na 2 SO 4

а) Для пищевых целей получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

C 2 H 5 OH + О 2 → CH 3 C О OH + H 2 О

б) В лаборатории из ацетатов:

2СН 3 COONa + H 2 SO 4 → 2СН 3 COO Н + Na 2 SO 4

Получение сложных эфиров

  1. Реакция этерификации при нагревании кислоты и спирта в присутствии серной кислоты или других минеральных кислот. Изотопными исследованиями показано, что в реакции этерификации от молекулы спирта отделяется атом водорода, а от молекулы кислоты — гидроксильная группа.

Эта реакция обратима и подчиняется правилу Ле-Шателье. Для увеличения выхода

сложных эфиров необходимо удалять из реакционной среды образующуюся воду.

CH 3 -CООН + НOCН 2 CH 3 → CH3-CО-O- CН 2 CH 3 + H 2 O

  1. «>Щелочной гидролиз (омыление жиров происходит под действием щелочей необратимо):
  1. «>Нейтрализация карбоновых кислот, полученных каталитическим окислением высших парафинов нефти:

«>2 С ;vertical-align:sub»>32 «>Н ;vertical-align:sub»>66 «> + 5О ;vertical-align:sub»>2 «>→ 4 С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + 2Н ;vertical-align:sub»>2 «>О

«>С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>NaOH «> → С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СОО » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Na «> «>+ Н ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

«> пальмитат натрия (твёрдое мыло)

«>С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + К » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>OH «> → С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СОО «>К «>+ Н ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

«> пальмитат калия (жидкое мыло)

  1. Глюкозу — гидролизом крахмала или целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6

  1. Сахарозу — из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Узнать стоимость написания работы —>

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе

Источник

Оцените статью
Разные способы
© 2024 Разные способы.
Внимание! Информация, опубликованная на сайте, носит исключительно ознакомительный характер и не является рекомендацией к применению.