Ацетилен получает карбидным способом

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Получение и применение ацетилена

Прежде чем приступить к объяснению, где применяется ацетилен, давайте рассмотрим, как его получить.

Содержание

Получение ацетилена производят двумя основными способами:

1. из карбида кальция в результате реакции гидролиза
2. из углеводородных продуктов, содержащихся в природных газах, нефти, газах от переработки угля и торфосланцев.

На данный момент способ получения ацетилена из карбида кальция используется редко, поскольку он довольно громоздкий, дорогой и требующий затрат большого количества электроэнергии.

Поэтому на смену ему пришел способ получения ацетилена из природного газа (метана) термоокислительным пиролизом метана с кислородом (так называемый пиролизный ацетилен).

Получение ацетилена пиролизным способом

Пиролизный ацетилен получают путем сжигания метана в смеси с кислородом в реакторах при температуре 1300-1500°C. В результате чего получается смесь, которая содержит:

• ацетилен — до 8%;
• водород — 54%;
• окись углерода — 25%;
• примеси – до 13%.

При помощи растворителя (диметилформамида) из нее извлекается ацетилен концентрации 99,0-99,2%. Оставшаяся часть пиролизных газов используется для производства аммиака и других продуктов.

Также ацетилен получают путем разложения жидких горючих (нефть, керосин) действием электродугового разряда, который называется электропиролизом.

Пиролизный и электропиролизный ацетилена по своим свойствам является идентичным ацетилену, получаемому из карбида кальция, но дешевле на 30-40%.

Применение ацетилена

Ацетилен применяется при всех процессах газопламенной обработки металлов (газовой сварке и газовой резки), благодаря высокой температуре пламени, достигнуть которой при использовании других горючих не удается.

Для пайки, резки, наплавки, газопламенной закалки, металлизации, газопрессовой сварки, сварки цветных металлов и сплавов с успехом применяются газы-заменители ацетилена:

• пропано-бутановые смеси
• городской газ
• природные газы
• водород
• пары бензина
• пары керосина
• МАФ
• и др.

По химическому составу все они, за исключением водорода, представляют собой или соединения, или смеси различных углеводородов.

Правильный выбор и использование газов-заменителей позволяет добиться высокого качества сварки и резки, а при газовой резке металлов малых толщин дает более высокую чистоту резки.

Газовая сварка возможна при условии, что температура пламени в два раза превышает температуру плавления свариваемого металла. Поэтому газы-заменители температура пламени которых ниже, чем у ацетилена применяют для сварки металлов с температурой плавления ниже, чем у сталей

Для газовой резки выбор горючего газа основывается на его теплотворной способности, но необходимо учитывать, что газ при сгорании в смеси с кислородом должен образовывать пламя с температурой не ниже 2000°C.

Влияние примесей в ацетилене на качество сварного шва

Давайте остановимся еще на некоторых особенностях применения ацетилена при газовой сварке – влияние примесей на качество сварного шва. Вредное влияние имеют следующие примеси:

• сероводород
• фосфористый водород

Вышеуказанные примеси обязательно удаляются из ацетилена, не только из-за влияния на качество сварного шва, но также из-за пагубного влияния на органы дыхания и зрения сварщика (см. статью Взрывоопасность, ядовитость и самовоспламенение ацетилена).

Сероводород при сгорании образовывает серную кислоту, которая при переходе в металл сварного шва вызывает красноломкость. Установлено, что наличие сероводорода до 0,007% не оказывает вредного влияния на прочность сварного шва.

Определить наличие сероводорода в ацетилене довольно легко, необходимо поднести фильтровальную бумагу, смоченную в растворе хлористой ртути под струю ацетилена. При наличии сероводорода — бумага побелеет.

Процесс очистки от сероводорода тоже довольно простой – необходимо ацетилен пропустить через воду, в результате чего сероводород растворится в воде.

Фосфористый водород при сгорании образовывает фосфорную кислоту, которая при переходе в металл сварного шва вызывает хладноломкость. Установлено, что наличие фосфористого водорода до 0,027% не оказывает вредного влияния на прочность сварного шва.

Для определения наличия фосфористого водорода необходимо кусок фильтровальной бумаги, смоченный в десятипроцентном растворе азотнокислого серебра поднести под струю ацетилена. При содержании 0,01% фосфористого водорода бумага принимает отчетливую светло- желтую окраску, при содержании более 0,02% — бумага темнеет.

Химическим путем очистка ацетилена от фосфористого водорода производится путем пропускания через особую очистительную массу – гератоль. Гератоль представляет собой массу желтого цвета, которая в результате взаимодействия с фосфористым водородом приобретает зеленый цвет.

Применение ацетилена в химической отрасли

Помимо газопламенной обработки ацетилен используют в области химической промышленности в качестве основного исходного вещества для получения ряда важнейших продуктов органического синтеза: синтетического каучука, пластмасс, растворителей, уксусной кислоты и т. п. Далее мы рассмотрим, как ацетилен используется для получения тех или иных химических соединений.

Уксусный альдегид

Продуктом присоединения воды к ацетилену является уксусный альдегид. Впервые этот синтез был осуществлен М. Г. Кучеровым в 1881 г. Реакция протекает по уравнению:

Реакция проводится пропусканием ацетилена через сернокислый раствор соли окиси ртути при температуре 70-80°C.

Применение этой реакции явилось началом промышленного синтеза органических веществ с применением ацетилена в качестве исходного продукта.

Ацетон

При пропускании смеси ацетилена и паров воды в соотношении примерно 1:10 при температуре 430-450°C над цинк-ванадиевым катализатором происходит образование ацетона по уравнению:

Указанный процесс нашел применение в промышленных масштабах.

Хлористый винил

При взаимодействии ацетилена с хлористым водородом при 200°C над катализатором, представляющим собой двухлористую ртуть, нанесенную на активированный уголь, образуется хлористый винил по уравнению:

Винилацетат

C уксусной кислотой также в присутствии ртутных солей ацетилен образует винилацетат:

Хлористый винил и винилацетат широко применяются при производстве пластмасс.

Винилацетилен

При пропускании ацетилена через насыщенный раствор однохлористой меди и хлористого аммония при температуре 50°C образуется винилацетилен.

Реакция протекает по уравнению:

CH ? CH + CH ? CH ? CH ? C-CH ? CH₂

В результате присоединения хлороводорода к винилацетилену образуется хлоропрен, который способен к быстрой и самопроизвольной полимеризации с образованием каучука высоких технических качеств.

Химия винилацетилена нашла широкое теоретическое обобщение, что позволило значительно расширить область применения этого продукта.

При взаимодействии ацетилена со спиртами в щелочном растворе образуются простые виниловые эфиры.

Так, например, реакция между ацетиленом и этиловым спиртом протекает по уравнению:

Эта реакция была открыта А. Е. Фаворским в 1887 г.

Подводя итог всему вышенаписанному, мы установили, что ацетилен получают не только из карбида кальция, но также путем сжигания метана. При этом выяснили, что ацетилен применяют не только для газовой сварки и газовой резки, но и в химической отрасли для получения пластмасс, растворителей и т. д.

Источник

Карбидный способ получения ацетилена

Номенклатура

Алкинами, ацетиленовыми углеводородами называют углеводороды, в состав молекул которых входят как минимум два углеродных атома, находящиеся в состоянии sp-гибридизации и соединенные друг с другом тремя связями.

Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой С_nН_2n-2.

Первым членом гомологического ряда является ацетилен имеющий молекулярную формулу С₂Н₂ и структурную формулу СНºСН. В силу особенности sp-гибридизации молекула ацетилен имеет линейное строение. Наличие двух π-связей расположенных в двух взаимно перпендикулярных плоскостях предполагает расположение α-атомов замещающих групп на линии пересечения плоскостей, в которых расположены π-связи. Поэтому связи атомов углерода, затраченные на соединение с другими атомами или группами жестко расположены на линии под углом 180 0 друг к другу. Строение системы тройной связи в молекулах алкинов определят их линейное строение.

Особенность строения молекул алкинов предполагает существование изомерии положения тройной связи. Структурная изомерия, обусловленная строением углеродного скелета, начинается с пятого члена гомологического ряда.

1. Изомерия положения тройной связи. Например:

2. Структурные изомеры. Например:

Первый член гомологического ряда носит тривиальное название «ацетилен».

По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматриваются как производные ацетилена, Например:

По номенклатуре ИЮПАК названия алкинов образуются заменой суффикса «ан» на «ин». Главную цепь выбирают таким образом, чтобы в нее попала тройная связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе тройная связь. При наличии в молекуле двойной и тройной связей двойная связь имеет меньший номер. Например:

Тройная связь может быть концевой (терминальной, например, в пропине) или «внутренней», например в 4-метил-2-пентине.

При составлении названий радикал -СºСН называют «этинил».

Способы получения.

2.1 Промышленные способы.

В промышленных условиях получают главным образом ацетилен. Существуют два способа получения ацетилена.

Карбидный способ получения ацетилена

Ацетилен впервые карбидным способом был получен Фридрихом Велером в 1862г. Появление карбидного способа положило начало широкому применению ацетилена, в том числе и в качестве сырья в органическом синтезе. До настоячщего времени карбидный способ является одним из основных промышленных источников ацетилена. Способ включает две реакции:

Источник