Ацетилен лабораторный способ получения

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции.

Ацетилен, C₂H₂ – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород , состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.

Химическая формула ацетилена C₂H₂. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода .

Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород , сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.

Легче воздуха . Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.

Очень горючий газ . Пожаро- и взрывоопасен.

Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом , метаном или пропаном .

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух , может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны , заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.

Малорастворим в воде . Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Физические свойства ацетилена:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	без запаха
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,0896
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,173
Температура плавления, °C	-80,8
Температура кипения, °C	-80,55
Тройная точка, °C	335
Температура самовоспламенения, °C	335
Давление самовоспламенения, МПа	0,14-0,16
Критическая температура*, °C	35,94
Критическое давление, МПа	6,26
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,1 до 100
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	56,9
Температура пламени, °C	3150-3200
Молярная масса, г/моль	26,038

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. галогенирование ацетилена:

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен);

Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов .

В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду .

1. 2. гидрогалогенирование ацетилена:

1. 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):

1. 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):

3СH≡CH → C₆H₆ (бензол) (kat = активированный уголь, t o = 450-500 о С).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 о С.

1. 5. димеризация ацетилена:

СH≡CH + СH≡CH → CH₂=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH₄Cl).

Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.

1. 6. горение ацетилена:

Ацетилен горит белым ярким пламенем.

1. 7. окисление ацетилена.

Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.

1. 8. восстановления ацетилена:

СH≡CH + Н₂ → C₂H₄ ( этилен ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o );

СH≡CH + 2Н₂ → C₂H₆ ( этан ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o ).

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. действия воды на карбид кальция:

1. 2. дегидрирования метана:

1. 3. дегидрирования этилена:

Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:

1. 4. карбидным методом:

Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО₃ → CаО + CO₂. (t o = 900-1200 о С).

Затем получают карбид кальция , сплавляя оксид кальция и кокс в электро печах при температуре 2500-3000 °С.

CаО + 3С → CаС₂ + CO. (t o = 2500-3000 о С).

Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.

В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.

1. 5. высокотемпературным крекингом метана:

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

1. 6. различными способами пиролиза метана:

Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы .

Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.

В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.

В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь , в результате образуется ацетилен.

При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа ( аргона или водорода ).

Применение и использование ацетилена:

– как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей , пластических масс, синтетических каучуков , ароматических углеводородов,

– для газовой сварки и резки металлов,

– для получения технического углерода ,

– как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках , где он получается реакцией карбида кальция и воды.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см 2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см 2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами , например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью , серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы , содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Источник